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通过炔醛的MBH-乙酸酯与咪唑/苯并咪唑的[4 + 2]环化反应合成咪唑并[1,2 - ]吡啶/苯并咪唑并[1,2 - ]吡啶

[4 + 2]-Annulation of MBH-Acetates of Acetylenic Aldehydes with Imidazoles/Benzimidazoles To Access Imidazo[1,2-]pyridines/Benzimidazo[1,2-]pyridines.

作者信息

Raji Reddy Chada, Burra Amarender Goud

机构信息

Department of Organic Synthesis & Process Chemistry , CSIR-Indian Institute of Chemical Technology , Hyderabad 500007 , India.

出版信息

J Org Chem. 2019 Jul 19;84(14):9169-9178. doi: 10.1021/acs.joc.9b01118. Epub 2019 Jul 10.

Abstract

An unprecedented one-pot successive base-mediated allylic amination/cycloisomerization reaction strategy has been developed to construct diversely substituted imidazo[1,2-]pyridines and benzimidazo[1,2-]pyridines in good to excellent yield. The advantage of this unique [4 + 2]-annulation lies in the employment of readily accessible starting materials, Morita-Baylis-Hillman acetates of acetylenic aldehydes as C4 synthons, and simple imidazoles or benzimidazoles as C2 synthons.

摘要

已开发出一种前所未有的一锅法连续碱介导的烯丙基胺化/环异构化反应策略,以良好至优异的产率构建各种取代的咪唑并[1,2 - ]吡啶和苯并咪唑并[1,2 - ]吡啶。这种独特的[4 + 2]环化反应的优势在于使用易于获得的起始原料,炔醛的森田 - 贝利斯 - 希尔曼乙酸酯作为C4合成子,以及简单的咪唑或苯并咪唑作为C2合成子。

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