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双核锌协同催化三组分反应在手性 3,3'-二氢呋喃螺吲哚啉的高对映选择性合成中的应用。

Dinuclear zinc cooperative catalytic three-component reactions for highly enantioselective synthesis of 3,3'-dihydrofuran spirooxindoles.

机构信息

College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, 75 Daxue Street, Zhengzhou, Henan Province 450052, People's Republic of China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Aug 14;17(30):7172-7181. doi: 10.1039/c9ob01233h. Epub 2019 Jul 16.

Abstract

A new dinuclear zinc cooperative catalytic enantioselective three-component reaction via a domino Knoevenagel /Michael/cyclization sequence has been developed. A series of chiral 3,3'-dihydrofuran spirooxindoles are obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee). In addition, the reaction is carried out smoothly on a gram scale under mild conditions.

摘要

通过串联的 Knoevenagel/Michael/环化反应,发展了一种新型双核锌协同催化的对映选择性三组分反应。一系列手性 3,3'-二氢呋喃螺[吲哚啉-2,3'-吡咯烷]衍生物以优异的收率(高达 99%)和对映选择性(高达 99%ee)得到。此外,该反应在温和条件下可顺利放大至克级规模。

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