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通过自由基迁移-环化级联反应的全合成 Leuconoxine、Melodinine E 和 Mersicarpine。

Total Synthesis of Leuconoxine, Melodinine E, and Mersicarpine through a Radical Translocation-Cyclization Cascade.

机构信息

Department of Chemistry, Oregon State University, 153 Gilbert Hall, Corvallis, OR, 97333, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Sep 2;58(36):12595-12598. doi: 10.1002/anie.201907455. Epub 2019 Aug 1.

DOI:10.1002/anie.201907455
PMID:31317643
Abstract

The Aspidosperma alkaloids leuconoxine, melodinine E, and mersicarpine were synthesized. The approach features a key cascade radical reaction. A 1,5-hydrogen atom transfer is followed by spontaneous 5-exo-trig cyclization to construct the central indoline architecture. Late-stage differentiation of the radical cyclization product by chemoselective oxidation allows production of either the leuconoxine/melodinine E or mersicarpine structure.

摘要

合成了 Aspidosperma 生物碱 Leuconoxine、Melodinine E 和 Mersicarpine。该方法的特点是关键级联自由基反应。随后是自发的 5-exo-trig 环化的 1,5-氢原子转移，构建了中心吲哚啉结构。通过选择性氧化对自由基环化产物进行晚期差异化，可生成 Leuconoxine/Melodinine E 或 Mersicarpine 结构。

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