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二氢吲哚生物碱的全合成：还原中断的费歇尔吲哚化反应，随后进行氧化还原多样化。

Total Syntheses of Dihydroindole Alkaloids: Reductive Interrupted Fischer Indolization Followed by Redox Diversification.

机构信息

Institute of Organic Chemistry, Research Centre for Natural Sciences, 2 Magyar tudósok krt., Budapest, H-1117, Hungary.

Instrumentation Center, Research Centre for Natural Sciences, 2 Magyar tudósok krt., Budapest, H-1117, Hungary.

出版信息

Org Lett. 2020 Jun 19;22(12):4675-4679. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01472. Epub 2020 Jun 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01472
PMID:32497431
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7467818/
Abstract

We report a novel reductive interrupted Fischer indolization process for the concise assembly of the 20-oxoaspidospermidine framework. This rapid complexity generating route paves the way toward various dihydroindole alkaloids with different C-5 side chain redox patterns. The end-game redox modulations were accomplished by modified Wolff-Kishner reaction and photo-Wolff rearrangement, enabling the total synthesis of (-)-aspidospermidine, (-)-limaspermidine, and (+)-17-demethoxy--acetylcylindrocarine and the formal total synthesis of (-)-1-acetylaspidoalbidine.

摘要

我们报告了一种新颖的还原中断 Fischer 吲哚化反应，用于简洁地构建 20-氧代asperpidine 骨架。这条快速的复杂性生成途径为具有不同 C-5 侧链氧化还原模式的各种二氢吲哚生物碱铺平了道路。最终的氧化还原调节通过改良的 Wolff-Kishner 反应和光-Wolff 重排来完成，使 (-)-aspidospermidine、(-)-limaspermidine 和 (+)-17-去甲氧基--乙酰基cylindrocarine 的全合成以及 (-)-1-乙酰基aspidoalbidine 的形式全合成成为可能。

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