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木利嗪 C 和 D,一种来自真菌的罕见噻吩并二吡啶生物碱。

Xylaridines C and D, Unusual Thiopyranodipyridine Alkaloids from the Fungus .

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences , South-Central University for Nationalities , Wuhan 430074 , China.

The Modernization Engineering Technology Research Center of Ethnic Minority Medicine of Hubei Province, School of Pharmaceutical Sciences , South-Central University for Nationalities , Wuhan 430074 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 Aug 2;21(15):6145-6148. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02311. Epub 2019 Jul 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02311
PMID:31335156
Abstract

Structurally unique thiopyranodipyridine alkaloids xylaridines C () and D () were isolated from the fungus . Their structures were established by comprehensive spectroscopic analysis combined with single-crystal X-ray diffraction and electron-capture detection (ECD) calculations. Compound possesses two piperidine moieties fused with a centered thiopyran ring, while compound is a dimer of . Compound was resoluted into optical pure enatiomers (+)- and (-)- by chiral HPLC. Moreover, compound was resoluted into an optically pure compound (+)- and a mixture of (-)- and meso-. Plausible biosynthetic pathways of compounds and are proposed.

摘要

从真菌 中分离得到结构独特的噻吩并二吡啶生物碱木兰花碱 C()和 D()。通过综合光谱分析结合单晶 X 射线衍射和电子俘获检测(ECD)计算确定了它们的结构。化合物 具有两个与中心噻吩环融合的哌啶部分,而化合物 是 的二聚体。化合物 通过手性 HPLC 拆分得到光学纯的对映异构体(+)和(-)。此外,化合物 拆分得到光学纯的化合物(+)和(-)和内消旋混合物。提出了化合物 和 的可能生物合成途径。

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