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立体化学测定 Tuscolid/Tuscorons 及 Tuscoron D 和 E 的全合成:Tuscolid/Tuscoron 重排的深入研究。

Stereochemical Determination of Tuscolid/Tuscorons and Total Synthesis of Tuscoron D and E: Insights into the Tuscolid/Tuscoron Rearrangement.

机构信息

Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Str. 1, 53121, Bonn, Germany.

Present address: Molitor Solutions, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Sep 9;58(37):13019-13023. doi: 10.1002/anie.201906166. Epub 2019 Aug 21.

Abstract

The stereochemistry of the structurally unique myxobacterial polyketides tuscolid/tuscorons was determined by a combination of high-field NMR studies, molecular modeling, and chemical derivatization and confirmed by a modular total synthesis of tuscorons D and E. Together with the discovery of three novel tuscorons, this study provides detailed insight into the chemically unprecedented tuscolid/tuscoron rearrangement cascade.

摘要

结构独特的粘细菌聚酮类化合物 tuscolid/tuscorons 的立体化学通过高场 NMR 研究、分子建模、化学衍生化的组合来确定,并通过 tuscorons D 和 E 的模块化全合成来验证。结合三种新型 tuscorons 的发现,这项研究深入了解了化学上前所未有的 tuscolid/tuscoron 重排级联。

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