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C(sp)–Br/C(sp)–H键的级联官能团化:通过可见光诱导的还原自由基接力策略合成稠合苯并[ ]异吲哚-1,3,5-三酮

Cascade Functionalization of C(sp)-Br/C(sp)-H Bonds: Access to Fused Benzo[]isoindole-1,3,5-trione via Visible-Light-Induced Reductive Radical Relay Strategy.

作者信息

Zhu Jia-Nan, Wang Wen-Kang, Zhu Yuan, Hu Yin-Qiu, Zhao Sheng-Yin

机构信息

College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology , Donghua University , Shanghai 201620 , People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2019 Aug 16;21(16):6270-6274. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02153. Epub 2019 Jul 26.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02153
PMID:31348662
Abstract

A reductive radical relay strategy for the construction of fused benzo[]isoindole-1,3,5-trione through a reaction of α-bromo ketones with maleimides in the presence of Ir(ppy) under visible-light irradiation is described. The protocol employs very mild reaction conditions and offers satisfactory yields. Moreover, the reaction proceeds through a cascade C(sp)-Br/C(sp)-H functionalization, double C-C bond formation, and oxidative aromatization sequence.

摘要

描述了一种还原自由基接力策略,用于在可见光照射下,通过α-溴代酮与马来酰亚胺在Ir(ppy)存在下反应构建稠合苯并[ ]异吲哚-1,3,5-三酮。该方法采用非常温和的反应条件,并提供令人满意的产率。此外,反应通过级联C(sp)-Br/C(sp)-H官能团化、双C-C键形成和氧化芳构化序列进行。

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