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钌(II)催化的叶立德与马来酰亚胺的C-H活化/[4+2]环化反应:合成稠合苯并[]异吲哚-1,3,5-三酮

Ru(II)-Catalyzed C-H Activation/[4+2] Annulation of Sulfoxonium Ylide with Maleimide: Access to Fused Benzo[]isoindole-1,3,5-trione.

作者信息

Dethe Dattatraya H, Kumar Vimlesh, Das Rahul

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur, Kanpur 208016, India.

出版信息

Org Lett. 2024 Aug 16;26(32):6830-6834. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02175. Epub 2024 Aug 5.

Abstract

A ruthenium-catalyzed C-H activation and a concomitant [4+2] annulation of sulfoxonium ylide with maleimide have been demonstrated. This tandem reaction results in the formation of fused benzo[]isoindole-1,3,5-trione. The method employs mild conditions and is free of metal oxidants. The reaction pathway predominantly involves protodemetalation over β-hydride elimination due to the lack of β-hydrogens.

摘要

已证明钌催化的C-H活化以及亚砜叶立德与马来酰亚胺的伴随[4+2]环化反应。这种串联反应导致稠合的苯并[]异吲哚-1,3,5-三酮的形成。该方法采用温和的条件且无需金属氧化剂。由于缺乏β-氢,反应途径主要涉及质子脱金属而非β-氢消除。

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