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多组分芳基和苄基曼尼希反应通过 C-H 键活化。

Multicomponent Aromatic and Benzylic Mannich Reactions through C-H Bond Activation.

机构信息

Électrochimie et Synthèse Organique, Université Paris Est, ICMPE (UMR 7182), CNRS, UPEC, 2-8 rue Henri Dunant, 94320, Thiais, France.

出版信息

Chemistry. 2019 Oct 28;25(60):13824-13828. doi: 10.1002/chem.201903414. Epub 2019 Sep 26.

Abstract

Multicomponent Mannich reactions through C-H bond activation are described. These transformations allowed for the straightforward generation of densely substituted benzylic and homo-benzylic amines in good yields. The reaction involves a reaction between two transient species: an organometallic species, generated by transition-metal-catalyzed sp or sp C-H bond activation and an in situ generated imine. The use of an acetal as an aldehyde surrogate was found essential for the reaction to proceed. The process could be successfully applied to Rh -catalyzed sp C-H bond functionalization and extended to Cu -catalyzed sp C-H bond functionalization.

摘要

多组分曼尼希反应通过 C-H 键活化来实现。这些转化可以在良好的收率下直接生成多取代的苄基和同苄基胺。该反应涉及两种瞬态物种之间的反应:一种是通过过渡金属催化的 sp 或 sp C-H 键活化生成的有机金属物种,另一种是原位生成的亚胺。实验发现,使用缩醛作为醛替代物对于反应的进行至关重要。该过程可以成功地应用于 Rh 催化的 sp C-H 键官能化,并扩展到 Cu 催化的 sp C-H 键官能化。

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