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四氯化碳的双重功能:氯化杂环化合物的合成。

Dual function of carbon tetrachloride: synthesis of chlorinated heterocycles.

作者信息

Kumar Shiv, Saunthwal Rakesh K, Saini Kapil M, Verma Akhilesh K

机构信息

Synthetic Organic Chemistry Research Laboratory, Department of Chemistry, University of Delhi, Delhi-110007, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Sep 16;55(72):10721-10724. doi: 10.1039/c9cc04746h. Epub 2019 Aug 20.

Abstract

An efficient tandem approach to invent highly chlorinated and structurally diversified dihydropyridine fused heterocycles from easily accessible ortho-alkynylaldehydes and primary amines under metal-free conditions via four sequential bond formations is described. The proposed tandem route proceeds via a carbon tetrachloride-mediated 6-endo-dig ring closure followed by nucleophilic attack of the trichloromethyl anion.

摘要

本文描述了一种高效的串联方法,该方法在无金属条件下,通过四个连续的键形成反应,从易于获得的邻炔基醛和伯胺出发,合成高度氯化且结构多样的二氢吡啶稠合杂环。所提出的串联路线是通过四氯化碳介导的6-endo-dig环化反应,随后是三氯甲基阴离子的亲核进攻。

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