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驯服布朗斯特酸反应活性:基于磷的布朗斯特酸催化剂介导的炔丙醇与N-亲核试剂的亲核取代反应

Taming Brønsted Acid Reactivity: Nucleophilic Substitutions of Propargylic Alcohols with N-Nucleophiles Mediated by Phosphorus-Based Brønsted Acid Catalysts.

作者信息

Radtanajiravong Lalita, Díez-González Silvia

机构信息

Department of Chemistry, Imperial College London, MSRH, Wood Lane, W12 0BZ London, U.K.

出版信息

ACS Omega. 2019 Jul 18;4(7):12300-12307. doi: 10.1021/acsomega.9b01427. eCollection 2019 Jul 31.

DOI:10.1021/acsomega.9b01427
PMID:31460347
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6682045/
Abstract

The activity of diethyl phosphite and diphenyl phosphate in propargylation reactions with N-nucleophiles of varying basicity is presented. A careful choice of the reaction conditions minimized undesired rearrangements and arylation processes, typical side reactions with Brønsted acid catalysis. These systems are compatible with technical solvents and presence of air, and they are also applicable to C-, O-, and S-nucleophiles.

摘要

本文介绍了亚磷酸二乙酯和磷酸二苯酯在与不同碱性的N-亲核试剂进行炔丙基化反应中的活性。仔细选择反应条件可将不需要的重排和芳基化过程(质子酸催化的典型副反应)降至最低。这些体系与工业溶剂兼容且可在空气中使用,它们也适用于C-、O-和S-亲核试剂。

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