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双(二甲氨基)磷酰二酰胺:一种用于 - 二醇区域选择性环磷酰化的试剂,可一步法获得高附加值的目标环磷酸酯。

Bis(dimethylamino)phosphorodiamidate: A Reagent for the Regioselective Cyclophosphorylation of -Diols Enabling One-Step Access to High-Value Target Cyclophosphates.

机构信息

Department of Chemistry , The Scripps Research Institute , 10550 North Torrey Pines Road , La Jolla , California 92037 , United States.

NSF-NASA Center for Chemical Evolution , Atlanta , Georgia 30332 , United States.

出版信息

Org Lett. 2019 Sep 20;21(18):7400-7404. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02694. Epub 2019 Aug 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02694
PMID:31469285
Abstract

Bis(dimethylamino)phosphorodiamidate (BDMDAP) enables an efficient and one-pot cyclophosphorylation of vicinal -diol moiety of polyol-organics of biological importance without the need for protecting group chemistry and is amenable to large-scale reactions. The utility of this reagent is demonstrated through the synthesis of high-value targets such as cyclic phosphates of -inositol, nucleosides, metabolites, and drug molecules.

摘要

双(二甲氨基)磷酰二酰胺(BDMDAP)能够在无需保护基团化学的情况下,高效且一锅法地实现生物重要性多元醇有机物中邻二醇部分的磷酰化,并且适用于大规模反应。该试剂的实用性通过合成高价值目标物如肌醇的环状磷酸酯、核苷、代谢物和药物分子得到了证明。

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