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芳基炔烃与胺和卤代烃的 1,2-氨基卤化反应。

1,2-Aminohalogenation of arynes with amines and organohalides.

机构信息

Hefei National Laboratory for Physical Sciences at the Microscale, Center for Excellence in Molecular Synthesis, and Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei, Anhui 230026, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Sep 17;55(75):11255-11258. doi: 10.1039/c9cc05505c.

DOI:10.1039/c9cc05505c
PMID:31475261
Abstract

An unprecedented use of inexpensive organohalides as halogen electrophiles to trap the zwitterion intermediates generated from amines and arynes has been developed to access structurally diverse tertiary 2-haloanilines. Effective organohalides include carbon tetrachloride, hexachloroethane, N-chlorosuccinimide, carbon tetrabromide, fluorotribromomethane, N-bromosuccinimide, carbon tetraiodide, and N-iodosuccinimide.

摘要

一种前所未有的利用廉价的有机卤化物作为卤代亲电试剂来捕获胺和芳炔生成的两性离子中间体的方法已被开发出来,用于获得结构多样的叔 2-卤代苯胺。有效的有机卤化物包括四氯化碳、六氯乙烷、N-氯代丁二酰亚胺、四溴化碳、三溴氟甲烷、N-溴代丁二酰亚胺、四碘化碳和 N-碘代丁二酰亚胺。

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