Suppr超能文献

通过卤素转移实现的质子胺参与的芳炔氨基卤化反应

Aryne Aminohalogenation Using Protic Amines Enabled by Halogen Transfer.

作者信息

Gavin Joshua T, Anderson Lars W, Roberts Courtney C

机构信息

Department of Chemistry, University of Minnesota─Twin Cities, Minneapolis, Minnesota 55455, United States.

出版信息

Org Lett. 2024 Sep 13;26(36):7530-7534. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02407. Epub 2024 Aug 28.

Abstract

Methods for aryne difunctionalization have been the focus of recent research, but one limitation is the use of nucleophiles with proton sources. Herein, we demonstrate the use of halogen transfer reagents to enable protic amines in aryne aminohalogenation difunctionalizations in up to 86% yield. This method uses amines and arynes with a variety of N-heterocyclic scaffolds. Through a variety of derivatizations, the synthetic utility of these products is demonstrated.

摘要

芳炔双官能团化方法一直是近期研究的重点,但一个局限性是亲核试剂与质子源的联用。在此,我们展示了使用卤素转移试剂,使质子胺在芳炔氨卤化双官能团化反应中能达到高达86%的产率。该方法使用了带有各种N - 杂环骨架的胺和芳炔。通过各种衍生化反应,证明了这些产物的合成效用。

相似文献

2
Catalytic Aminohalogenation of Alkenes and Alkynes.烯烃和炔烃的催化氨卤化反应
ACS Catal. 2013 Jun 7;3(6):1076-1091. doi: 10.1021/cs4001249.
9
Aryne Chemistry: Generation Methods and Reactions Incorporating Multiple Arynes.芳炔化学:包含多个芳炔的生成方法及反应
Chem Rev. 2024 Oct 23;124(20):11435-11522. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00296. Epub 2024 Oct 9.
10
3-Thioaryne Intermediates for the Synthesis of Diverse Thioarenes.3-硫杂芳烃中间体在合成各种硫芳烃中的应用。
Org Lett. 2019 Jul 5;21(13):5252-5258. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01862. Epub 2019 Jun 25.

本文引用的文献

5
Intramolecular Ynamide-Benzyne (3+2) Cycloadditions.分子内烯炔酰胺-苯炔(3+2)环加成反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 May 2;62(19):e202300907. doi: 10.1002/anie.202300907. Epub 2023 Apr 3.
8
-Silylaryl Triflates: A Journey of Kobayashi Aryne Precursors.硅芳基三氟甲磺酸酯:小林芳炔前体的探索之旅。
Chem Rev. 2021 Apr 14;121(7):3892-4044. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01011. Epub 2021 Feb 18.

文献AI研究员

20分钟写一篇综述,助力文献阅读效率提升50倍。

立即体验

用中文搜PubMed

大模型驱动的PubMed中文搜索引擎

马上搜索

文档翻译

学术文献翻译模型,支持多种主流文档格式。

立即体验