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通过三组分自由基级联反应对杂环 γ-氨基酸和二胺衍生物的不对称合成。

Asymmetric Synthesis of Heterocyclic γ-Amino-Acid and Diamine Derivatives by Three-Component Radical Cascade Reactions.

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität, Corrensstrasse 40, 48149, Münster, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Oct 28;58(44):15803-15807. doi: 10.1002/anie.201908987. Epub 2019 Sep 24.

DOI:10.1002/anie.201908987
PMID:31489747
Abstract

An enantioselective three-component radical reaction of quinolines or pyridines with enamides and α-bromo carbonyl compounds by dual photoredox and chiral Brønsted acid catalysis is presented. A range of valuable chiral γ-amino-acid derivatives are accessible in high chemo-, regio-, and enantioselectivity from simple, readily available starting materials under mild reaction conditions. Using the same strategy, the asymmetric synthesis of 1,2-diamine derivatives is also reported.

摘要

本文报道了一种通过双光氧化还原和手性 Brønsted 酸催化喹啉或吡啶与烯酰胺和α-溴羰基化合物的对映选择性三组分自由基反应。在温和的反应条件下,从简单易得的起始原料出发,以高化学选择性、区域选择性和对映选择性得到了一系列有价值的手性γ-氨基酸衍生物。使用相同的策略,还报道了 1,2-二胺衍生物的不对称合成。

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