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二氢硼烷:硼氢化和氢脱氟的选择性试剂。

Dihydridoboranes: Selective Reagents for Hydroboration and Hydrodefluorination.

作者信息

Phillips Nicholas A, O'Hanlon James, Hooper Thomas N, White Andrew J P, Crimmin Mark R

机构信息

Department of Chemistry, Molecular Sciences Research Hub , Imperial College London , White City , London W12 0BZ , U.K.

出版信息

Org Lett. 2019 Sep 20;21(18):7289-7293. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02515. Epub 2019 Sep 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02515
PMID:31497960
Abstract

The preparation of a new series of dihydridoboranes supported by -chelating ligands, [RNCHCHNAr] (R = alkyl, Ar = aryl), is reported. These new boranes react selectively with carbonyls, imines, and a series of electron-deficient fluoroarenes. The reactivity is complementary to recognized reagents such as pinacolborane, catecholborane, NHC-BH, and borane (BH) itself. Selectivities are rationalized by invoking both open- and closed-chain forms of the reagents as part of equilibrium mixtures.

摘要

报道了一系列由-螯合配体[RNCHCHNAr](R = 烷基,Ar = 芳基)支撑的新型二氢硼烷的制备。这些新型硼烷能与羰基、亚胺以及一系列缺电子氟代芳烃发生选择性反应。其反应活性与频哪醇硼烷、儿茶酚硼烷、NHC - BH以及硼烷(BH₃)本身等公认的试剂互为补充。通过将试剂的开链和闭链形式作为平衡混合物的一部分来解释选择性。

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