• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铑(III)催化2-芳基咪唑并[1,2 -]吡啶与环状烯酮的串联双环化反应以构建桥连骨架

Rh(III)-Catalyzed Tandem Bicyclization of 2-Arylimidazo[1,2-]pyridines with Cyclic Enones for the Construction of Bridged Scaffolds.

作者信息

Reddy K Nagarjuna, Chary D Yogananda, Sridhar B, Reddy B V Subba

机构信息

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR) , New Delhi 110025 , India.

出版信息

Org Lett. 2019 Nov 1;21(21):8548-8552. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03041. Epub 2019 Oct 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b03041
PMID:31609121
Abstract

An efficient Rh(III)-catalyzed bicyclization of 2-arylimidazo[1,2-]pyridine with cyclic enones has been developed for the synthesis of bridged imidazopyridine derivatives in excellent yields up to 95%. The reaction proceeds through a sequential conjugate addition of -C-H bond of aryl group followed by an intramolecular C3-alkylation of imidazopyridine ring in a highly regioselective manner.

摘要

已开发出一种高效的铑(III)催化的2-芳基咪唑并[1,2 - ]吡啶与环状烯酮的双环化反应,用于合成桥连咪唑并吡啶衍生物,产率高达95%,效果优异。该反应通过芳基的 -C-H键依次进行共轭加成,然后以高度区域选择性的方式进行咪唑并吡啶环的分子内C3-烷基化反应。

相似文献

1
Rh(III)-Catalyzed Tandem Bicyclization of 2-Arylimidazo[1,2-]pyridines with Cyclic Enones for the Construction of Bridged Scaffolds.铑(III)催化2-芳基咪唑并[1,2 -]吡啶与环状烯酮的串联双环化反应以构建桥连骨架
Org Lett. 2019 Nov 1;21(21):8548-8552. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03041. Epub 2019 Oct 14.
2
Rh-Catalyzed Twofold Conjugate Addition of 2-Arylimidazo[1,2-]pyridines to -Quinols To Access Bridged Scaffolds with Three Contiguous Stereocenters.铑催化2-芳基咪唑并[1,2 -]吡啶对α-喹诺醇的双重共轭加成反应,以构建具有三个相邻立体中心的桥连骨架。
J Org Chem. 2023 Aug 4;88(15):10986-10995. doi: 10.1021/acs.joc.3c00960. Epub 2023 Jul 25.
3
Synthesis of fused imidazo[1,2-a]pyridines derivatives through cascade C(sp)-H functionalizations.通过级联 C(sp)-H 官能化合成稠合咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。
Org Biomol Chem. 2019 Oct 23;17(41):9140-9150. doi: 10.1039/c9ob01744e.
4
Rhodium-Catalyzed Direct Bis-cyanation of Arylimidazo[1,2-α]pyridine via Double C-H Activation.铑催化的通过双重 C-H 活化的芳基咪唑并[1,2-α]吡啶的直接双氰基化反应。
J Org Chem. 2017 Jun 16;82(12):6022-6031. doi: 10.1021/acs.joc.6b03036. Epub 2017 Jun 5.
5
Rh-Catalyzed C-H activation/intramolecular condensation for the construction of benzo[f]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepines.Rh 催化的 C-H 活化/分子内环缩合反应构建苯并[f]吡唑并[1,5-a][1,3]二氮杂
Org Biomol Chem. 2020 Apr 15;18(15):2893-2901. doi: 10.1039/d0ob00382d.
6
Ortho C-H Functionalization of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines.2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的 C-H 功能化。
Chem Rec. 2022 Mar;22(3):e202100240. doi: 10.1002/tcr.202100240. Epub 2021 Nov 10.
7
Rhodium-catalyzed tandem nucleophilic addition/bicyclization of diyne-enones with alcohols: a modular entry to 2,3-fused bicyclic furans.铑催化的二炔烯酮与醇的串联亲核加成/双环化反应:构建 2,3-稠合双环呋喃的模块化方法。
Chem Commun (Camb). 2010 Jun 28;46(24):4384-6. doi: 10.1039/c000883d. Epub 2010 May 10.
8
Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Unsymmetrical C-H Alkylation and Amidation Reactions of N-Phenoxyacetamides.Rh(III)-催化的氧化还原中性不对称 C-H 烷基化和 N-苯氧基乙酰胺的酰胺化反应。
J Am Chem Soc. 2018 Jan 10;140(1):42-45. doi: 10.1021/jacs.7b10349. Epub 2017 Dec 26.
9
Alumina-Supported Gold Nanoparticles as a Bifunctional Catalyst for the Synthesis of 2-Amino-3-arylimidazo[1,2-]pyridines.氧化铝负载的金纳米颗粒作为合成2-氨基-3-芳基咪唑并[1,2 - ]吡啶的双功能催化剂
ACS Omega. 2018 Dec 20;3(12):17947-17956. doi: 10.1021/acsomega.8b03047. eCollection 2018 Dec 31.
10
Construction of Bridged Carbocycles and Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed C-H Alkylation/Michael Addition of 2-Arylindoles with Quinone Monoacetals.通过 Rh(III)-催化的 2-芳基吲哚与醌单缩醛的 C-H 烷基化/Michael 加成构建桥环碳环和杂环。
J Org Chem. 2020 Jul 17;85(14):8910-8922. doi: 10.1021/acs.joc.0c00774. Epub 2020 Jun 26.

引用本文的文献

1
[RhCp*Cl]-Catalyzed Indole Functionalization: Synthesis of Bioinspired Indole-Fused Polycycles.[RhCp*Cl]催化的吲哚官能化反应:受生物启发的吲哚稠合多环化合物的合成
ACS Omega. 2023 Jul 25;8(31):27894-27919. doi: 10.1021/acsomega.3c02510. eCollection 2023 Aug 8.
2
Photocatalytic sequential C-H functionalization expediting acetoxymalonylation of imidazo heterocycles.光催化顺序C-H官能化加速咪唑杂环的乙酰氧基丙二酸酯化反应
Beilstein J Org Chem. 2023 May 12;19:666-673. doi: 10.3762/bjoc.19.48. eCollection 2023.