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使用甲磺酸/三乙胺三氢氟化物组合直接氟化烯丙基烯烃。

Direct Hydrofluorination of Methallyl Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Triethylamine Trihydrofluoride Combination.

机构信息

CCVC, PROTEO, Département de chimie , Université Laval , 1045 Avenue de la Médecine , Québec , Québec, G1V 0A6 , Canada.

出版信息

Org Lett. 2019 Dec 6;21(23):9759-9762. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03950. Epub 2019 Nov 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b03950
PMID:31724403
Abstract

The use of a methanesulfonic acid/triethylamine trihydrofluoride combination for the direct hydrofluorination of methallyl-containing substrates is reported. Under those metal-free conditions that use readily available, cheap, and easy to handle reagents, a range of methallyl alkenes could be converted to their corresponding tertiary fluoride in up to 78% yield. Finally, a promising result for the adaptation of this chemistry to continuous flow conditions is reported.

摘要

本文报道了一种使用甲磺酸/三乙胺三氢氟化物组合直接对烯丙基含底物进行氢氟化的方法。在使用易得、廉价且易于处理的试剂的无金属条件下,可以将一系列烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物,收率高达 78%。最后,还报道了该化学方法适应连续流动条件的有希望的结果。

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