• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铑催化的硅基烯醇醚的远程C(sp³)-H硼化反应

Rhodium-Catalyzed Remote C(sp )-H Borylation of Silyl Enol Ethers.

作者信息

Li Jie, Qu Shuanglin, Zhao Wanxiang

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha, Hunan, 410082, P. R. China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Feb 3;59(6):2360-2364. doi: 10.1002/anie.201913281. Epub 2019 Dec 20.

DOI:10.1002/anie.201913281
PMID:31799790
Abstract

A rhodium-catalyzed remote C(sp )-H borylation of silyl enol ethers (SEEs, E/Z mixtures) by alkene isomerization and hydroboration is reported. The reaction exhibits mild reaction conditions and excellent functional-group tolerance. This method is compatible with an array of SEEs, including linear and branched SEEs derived from aldehydes and ketones, and provides direct access to a broad range of structurally diverse 1,n-borylethers in excellent regioselectivities and good yields. These compounds are precursors to various valuable chemicals, such as 1,n-diols and aminoalcohols.

摘要

报道了一种通过烯烃异构化和硼氢化实现铑催化的硅基烯醇醚(SEEs,E/Z混合物)远程C(sp) -H硼化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。此方法适用于一系列SEEs,包括源自醛和酮的直链和支链SEEs,并能以优异的区域选择性和良好的产率直接合成多种结构多样的1,n-硼醚。这些化合物是各种有价值化学品的前体,如1,n-二醇和氨基醇。

相似文献

1
Rhodium-Catalyzed Remote C(sp )-H Borylation of Silyl Enol Ethers.铑催化的硅基烯醇醚的远程C(sp³)-H硼化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Feb 3;59(6):2360-2364. doi: 10.1002/anie.201913281. Epub 2019 Dec 20.
2
Rhodium-Catalyzed β-Dehydroborylation of Silyl Enol Ethers: Access to Highly Functionalized Enolates.铑催化的硅基烯醇醚β-脱氢硼化反应:合成高度官能化的烯醇盐
Org Lett. 2021 Dec 17;23(24):9580-9585. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03796. Epub 2021 Dec 3.
3
Enantioselective Rh-Catalyzed Hydroboration of Silyl Enol Ethers.手性铑催化硅基烯醇醚的对映选择性硼氢化反应。
J Am Chem Soc. 2021 Jul 28;143(29):10902-10909. doi: 10.1021/jacs.1c06697. Epub 2021 Jul 13.
4
Ligand-controlled cobalt-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes.配体控制的钴催化的烯丙基硅氧烷的远程硼氢化和烯烃异构化反应。
Chem Commun (Camb). 2021 Dec 23;58(2):302-305. doi: 10.1039/d1cc05964e.
5
Divergent synthesis of functionalized pyrrolidines and γ-amino ketones via rhodium-catalyzed switchable reactions of vinyl aziridines and silyl enol ethers.通过铑催化的乙烯基氮丙啶和硅烯醇醚的可切换反应实现功能化吡咯烷和γ-氨基酮的发散合成。
Chem Commun (Camb). 2018 Mar 7;54(19):2401-2404. doi: 10.1039/c8cc00279g. Epub 2018 Feb 19.
6
Asymmetric remote C-H borylation of internal alkenes via alkene isomerization.通过烯烃异构化实现不对称远程 C-H 硼化反应。
Nat Commun. 2018 Sep 26;9(1):3939. doi: 10.1038/s41467-018-06240-y.
7
Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Acetophenone Derivatives: Formation of Silyl Enol Ethers versus Silyl Ethers.铑催化苯乙酮衍生物的脱氢硅基化反应:硅基烯醇醚与硅基醚的形成
Chemistry. 2016 Oct 4;22(41):14717-29. doi: 10.1002/chem.201602760. Epub 2016 Aug 24.
8
Stereoselective Access to Fully Substituted Aldehyde-Derived Silyl Enol Ethers by Iridium-Catalyzed Alkene Isomerization.通过铱催化的烯烃异构化对全取代醛衍生的硅基烯醇醚进行立体选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Sep 1;59(36):15549-15553. doi: 10.1002/anie.202005058. Epub 2020 Jun 5.
9
CuBr-catalyzed reaction of N,N-dimethylanilines and silyl enol ethers: an alternative route to beta-arylamino ketones.溴化亚铜催化的N,N-二甲基苯胺与烯醇硅醚的反应:一种制备β-芳氨基酮的替代方法。
Org Lett. 2009 Aug 20;11(16):3730-3. doi: 10.1021/ol901347t.
10
Nickel-catalyzed remote hydrosilylation of unconjugated enones with bulky triphenylsilane.镍催化的具有体积庞大的三苯基硅烷的共轭烯酮的远程硅氢化反应。
Org Biomol Chem. 2021 Sep 29;19(37):8021-8024. doi: 10.1039/d1ob01477c.

引用本文的文献

1
Organic Synthesis Away from Equilibrium: Contrathermodynamic Transformations Enabled by Excited-State Electron Transfer.远离平衡态的有机合成:由激发态电子转移实现的反热力学转变
Acc Chem Res. 2024 Jul 2;57(13):1827-1838. doi: 10.1021/acs.accounts.4c00227. Epub 2024 Jun 21.
2
γ-Selective C(sp)-H amination via controlled migratory hydroamination.γ-选择性 C(sp3)-H 胺化反应通过控制迁移的氢胺化反应实现。
Nat Commun. 2021 Sep 27;12(1):5657. doi: 10.1038/s41467-021-25696-z.
3
Stereoselective tandem iridium-catalyzed alkene isomerization-cope rearrangement of ω-diene epoxides: efficient access to acyclic 1,6-dicarbonyl compounds.
铱催化ω-二烯环氧化物的立体选择性串联烯烃异构化-克莱森重排反应:高效合成无环1,6-二羰基化合物
Chem Sci. 2021 Jun 9;12(27):9328-9332. doi: 10.1039/d1sc02575a. eCollection 2021 Jul 14.