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亚磺酰氟促进酮肟通过贝克曼重排反应合成酰胺和脒。

Sulfuryl Fluoride Mediated Synthesis of Amides and Amidines from Ketoximes via Beckmann Rearrangement.

机构信息

University of Southern California, The Bridge@USC and Loker Hydrocarbon Research Institute, 1002 Childs Way, Los Angeles, CA, 90089-3502, USA.

出版信息

Chemistry. 2020 Aug 17;26(46):10402-10405. doi: 10.1002/chem.201905358. Epub 2020 Jul 20.

DOI:10.1002/chem.201905358
PMID:31997464
Abstract

A metal-free and redox-neutral method for Beckmann rearrangement employing inexpensive and readily available SO F gas is described. The reported transformation proceeds at ambient temperature and is compatible with a wide range of sterically and electronically diverse aromatic, heteroaromatic, aliphatic and lignin-like oximes providing amides in good to excellent yields. The reaction proceeds through the formation of an imidoyl fluoride intermediate that can also be used for the synthesis of amidines.

摘要

本文描述了一种使用廉价易得的 SOF 气体的无金属和氧化还原中性的 Beckmann 重排方法。该报道的转化在环境温度下进行,并且与广泛的空间位阻和电子多样性的芳族、杂芳族、脂肪族和木质素样肟兼容,以良好至优异的收率提供酰胺。该反应通过形成亚氨酰氟中间体进行,该中间体也可用于脒的合成。

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