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使用非过渡金属亲核试剂对硝酰基氮氧化物进行芳基化的环境友好策略。

Environmentally Benign Strategy for Arylation of Nitronyl Nitroxide Using a Non-Transition Metal Nucleophile.

作者信息

Suzuki Shuichi, Nakamura Fumiya, Naota Takeshi

机构信息

Department of Chemistry, Graduate School of Engineering Science , Osaka University , 1-3 Machikaneyama , Toyonaka , Osaka 560-8531 , Japan.

出版信息

Org Lett. 2020 Feb 21;22(4):1350-1354. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04655. Epub 2020 Feb 3.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b04655
PMID:32011895
Abstract

We have developed a method for the arylation of nitronyl nitroxide without using its transition metal complex as a nucleophile. Various nitronyl nitroxide-substituted π-electronic compounds can be obtained from the parent nitronyl nitroxide and the corresponding aryl iodides using a combination of zero-valent palladium catalysts and a 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl ligand in the presence of sodium -butoxide. The utility of the method has been demonstrated by the direct synthesis of open-shell compounds with giant π-electronic systems, such as .

摘要

我们已经开发出一种无需使用过渡金属配合物作为亲核试剂来实现硝酰基氮氧化物芳基化的方法。在丁醇钠存在的情况下,使用零价钯催化剂和2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯配体的组合,从母体硝酰基氮氧化物和相应的芳基碘化物中可以获得各种硝酰基氮氧化物取代的π电子化合物。该方法的实用性已通过直接合成具有巨大π电子体系的开壳化合物得以证明,例如 。

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