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卟啉铁(III)超氧化物氧化吲哚底物:与吲哚胺和色氨酸 2,3-加氧酶的相关性。

Oxidation of an indole substrate by porphyrin iron(iii) superoxide: relevance to indoleamine and tryptophan 2,3-dioxygenases.

机构信息

Department of Chemistry, The Johns Hopkins University, 3400 N. Charles Street, Baltimore, MD 21218, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Mar 10;56(20):3089-3092. doi: 10.1039/c9cc10019a.

Abstract

Reaction of FeIII(O2˙-)(TPP) with 2,3-dimethylindole at -40 °C gives the ring-opened, dioxygenated N-(2-acetyl-phenyl)-acetamide product. The reaction was monitored in situ by low-temperature UV-vis and 1H NMR spectroscopies. This work demonstrates that a discrete iron(iii)(superoxo) porphyrin is competent to carry out indole oxidation, as proposed for the tryptophan and indoleamine 2,3-dioxygenases.

摘要

FeIII(O2˙-)(TPP)与 2,3-二甲基吲哚在-40°C下反应,生成开环的、双加氧的 N-(2-乙酰基-苯基)-乙酰胺产物。反应通过低温紫外-可见和 1H NMR 光谱原位监测。这项工作表明,离散的铁(iii)(过氧)卟啉能够进行吲哚氧化,正如色氨酸和吲哚胺 2,3-双加氧酶所提出的那样。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5d75/7065957/b8f1d2fb628d/nihms-1560924-f0002.jpg

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