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四甲基三氟甲氧基铵盐作为亲核性OCF的稳定来源

Quaternary Ammonium Trifluoromethoxide Salts as Stable Sources of Nucleophilic OCF.

作者信息

Newton Josiah J, Jelier Benson J, Meanwell Michael, Martin Rainer E, Britton Robert, Friesen Chadron M

机构信息

Department of Chemistry, Simon Fraser University, 8888 University Drive, Burnaby, British Columbia, Canada, V5A 1S6.

Department of Chemistry, Trinity Western University, Langley, British Columbia Canada, V2Y 1Y1.

出版信息

Org Lett. 2020 Mar 6;22(5):1785-1790. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00099. Epub 2020 Feb 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c00099
PMID:32053386
Abstract

The reaction of nucleophilic tertiary amines with trifluoromethyl and pentafluoroethyl methyl ethers provides quaternary ammonium trifluoromethoxide (NROCF) and pentafluoroethoxide (NROCFCF) salts, respectively, in good yields. The new trifluoromethoxide salts disclosed herein are uniquely stable for extended periods of time in both the solid state and in solution, which complements contemporary reagents. Here we describe the preparation of a range of NROCF salts, their long-term stability, and utility in substitution reactions.

摘要

亲核叔胺与三氟甲基甲基醚和五氟乙基甲基醚反应分别以良好的产率生成三氟甲氧基季铵盐(NROCF)和五氟乙氧基季铵盐(NROCFCF)。本文公开的新型三氟甲氧基盐在固态和溶液中均能长时间独特地保持稳定,这补充了当代试剂。在此,我们描述了一系列NROCF盐的制备、它们的长期稳定性以及在取代反应中的应用。

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