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铁催化的羧酸盐激活的 C()-H 硼化反应。

Iron-Catalysed C()-H Borylation Enabled by Carboxylate Activation.

机构信息

EaStCHEM School of Chemistry, University of Edinburgh, Joseph Black Building, David Brewster Road, Edinburgh EH9 3FJ, UK.

GSK Medicines Research Centre, Gunnels Wood Road, Stevenage, Hertfordshire SG1 2NY, UK.

出版信息

Molecules. 2020 Feb 18;25(4):905. doi: 10.3390/molecules25040905.

DOI:10.3390/molecules25040905
PMID:32085508
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7070404/
Abstract

Arene C()-H bond borylation reactions provide rapid and efficient routes to synthetically versatile boronic esters. While iridium catalysts are well established for this reaction, the discovery and development of methods using Earth-abundant alternatives is limited to just a few examples. Applying an in situ catalyst activation method using air-stable and easily handed reagents, the iron-catalysed C()-H borylation reactions of furans and thiophenes under blue light irradiation have been developed. Key reaction intermediates have been prepared and characterised, and suggest two mechanistic pathways are in action involving both C-H metallation and the formation of an iron boryl species.

摘要

芳基 C()-H 键硼化反应为合成多功能硼酸酯提供了快速有效的途径。尽管铱催化剂在该反应中得到了很好的应用,但使用丰富的替代物的方法的发现和开发仅限于少数几个例子。通过使用空气稳定且易于处理的试剂的原位催化剂活化方法,开发了在蓝光照射下铁催化的呋喃和噻吩的 C()-H 硼化反应。已制备和表征了关键反应中间体,并提出了两种可能的反应机理途径,涉及 C-H 金属化和铁硼物种的形成。

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