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通过1-三氟甲基烯烃的C-F键裂解实现醛和环酮的可见光介导β-C-H-二氟烯丙基化反应

Visible-Light-Mediated β-C-H -Difluoroallylation of Aldehydes and Cyclic Ketones through C-F Bond Cleavage of 1-Trifluoromethyl Alkenes.

作者信息

Anand Devireddy, Sun Zhengchang, Zhou Lei

机构信息

School of Chemistry, Sun Yat-Sen University, 135 Xingang West Road, Guangzhou 510275, China.

出版信息

Org Lett. 2020 Mar 20;22(6):2371-2375. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00568. Epub 2020 Mar 5.

Abstract

-Difluoroalkene bearing a carbonyl group is a challenging target to synthesize by conventional methods. Herein we report a mild and concise route to access the target compounds through the visible-light-mediated direct β-C-H -difluoroallylation of aliphatic aldehydes and cyclic ketones. Upon a synergistic combination of photoredox catalysis and organocatalysis, various α-CF alkenes were employed as the -difluoroallylation reagents via the C-F bond cleavage.

摘要

含有羰基的二氟烯烃是通过传统方法合成具有挑战性的目标化合物。在此,我们报道了一种温和且简洁的路线,通过可见光介导的脂肪醛和环酮的直接β-C-H-二氟烯丙基化反应来获得目标化合物。在光氧化还原催化和有机催化的协同作用下,各种α-CF烯烃通过C-F键断裂用作二氟烯丙基化试剂。

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