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通过有机光氧化还原催化的碘代烷烃的二氟烯丙基化反应制备二氟烯烃

Access to -Difluoroalkenes via Organic Photoredox-Catalyzed -Difluoroallylation of Alkyl Iodides.

作者信息

Yan Songlin, Yu Weijie, Zhang Jianye, Fan Hongmei, Lu Zhifeng, Zhang Zhenming, Wang Tao

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang, Jiangxi 330022, P.R. China.

Key Laboratory of Chemical Biology, College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang, Jiangxi 330022, P.R. China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jan 21;87(2):1574-1584. doi: 10.1021/acs.joc.1c02659. Epub 2021 Dec 29.

DOI:10.1021/acs.joc.1c02659
PMID:34964644
Abstract

An organic photoredox-catalyzed -difluoroallylation of α-trifluoromethyl alkenes with alkyl iodides via C-F bond cleavage for the synthesis of -difluoroalkene derivatives is reported. This transition-metal-free transformation utilized a readily available organic dye 4CzIPN as the sole photocatalyst and employed a common chemical ,,','-tetramethylethylenediamine as the radical activator of alkyl iodides via halogen-atom transfer. In addition, a variety of iodides, including primary, secondary, and tertiary alkyl iodides, were tolerated and provided good to high yields.

摘要

报道了一种通过碳氟键裂解实现的有机光氧化还原催化的α-三氟甲基烯烃与烷基碘的偕二氟烯丙基化反应,用于合成偕二氟烯烃衍生物。这种无过渡金属的转化利用了一种易于获得的有机染料4CzIPN作为唯一的光催化剂,并采用常见的化学品N,N,N',N'-四甲基乙二胺通过卤素原子转移作为烷基碘的自由基活化剂。此外,各种碘化物,包括伯、仲和叔烷基碘,都能耐受并提供良好至高的产率。

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