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通过扩环反应合成 3-氟-2,5-二取代呋喃

Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of gem-difluorocyclopropyl ketones.

机构信息

Division of Molecular Science, Graduate School of Science and Technology, Gunma University, 1-5-1 Tenjin-Cho, Kiryu, Gunma 376-8515, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 May 14;18(18):3459-3462. doi: 10.1039/c9ob02713k. Epub 2020 Mar 5.

Abstract

The synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans from gem-difluorocyclopropyl ketones was accomplished using trifluoromethanesulfonic acid (CFSOH) through ring expansion owing to the activation of the carbonyl group in the starting material. The present synthesis of 3-fluorofurans tolerates substrates designed for products with aromatic substituents at the C-2 and C-5 positions.

摘要

使用三氟甲磺酸(CFSOH)通过环扩张从偕二氟环丙基酮合成 3-氟-2,5-二取代呋喃,由于起始原料中羰基的活化。本 3-氟呋喃的合成可以容忍在 C-2 和 C-5 位置设计用于芳香取代基产物的底物。

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