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三价铋催化的烯胺-亚胺互变异构/2-氮杂-Cope 重排反应:稳定β-烯胺膦酸酯的一锅法合成β-氨基膦酸酯。

Bismuth(III)-Catalyzed Sequential Enamine-Imine Tautomerism/2-Aza-Cope Rearrangement of Stable β-Enaminophosphonates: One-Pot Synthesis of β-Aminophosphonates.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, P. R. China.

State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation, Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2020 Apr 3;22(7):2811-2815. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00796. Epub 2020 Mar 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c00796
PMID:32186884
Abstract

A novel catalytic tautomeric transformation of a β-enaminophosphoryl and 2-aza-Cope rearrangement sequence has been successfully applied to the one-pot synthesis of β-aminophosphonates with high efficiency and good tolerance. In this tandem reaction, Bi(OTf) exhibits unique activities and promotes both of enamine-imine tautomerism and 2-aza-Cope rearrangement.

摘要

一种新型的β-烯胺膦酰基和 2-氮杂-Cope 重排序列的催化互变异构化已成功应用于β-氨基膦酸酯的一锅法高效、高容忍合成。在这个串联反应中,Bi(OTf) 表现出独特的活性,促进了烯胺-亚胺互变异构化和 2-氮杂-Cope 重排。

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