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钯/碳催化叠氮化物羰基化合成α-羰基-α'-酰胺基氧化锍叶立德

Pd/C-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α-Carbonyl-α'-Amide Sulfoxonium Ylides from Azides.

作者信息

Yuan Yang, Chen Bo, Zhang Youcan, Wu Xiao-Feng

机构信息

Leibniz-Institut für Katalyse e.V.an der Universität Rostock, Albert-Einstein-Straße 29a, 18059 Rostock, Germany.

出版信息

J Org Chem. 2020 Apr 17;85(8):5733-5740. doi: 10.1021/acs.joc.0c00273. Epub 2020 Mar 27.

DOI:10.1021/acs.joc.0c00273
PMID:32208607
Abstract

The synthesis of α-carbonyl-α'-amide sulfoxonium ylides by Pd/C-catalyzed carbonylative transformation of azides with α-carbonyl sulfoxonium ylides has been studied. This method offers a direct approach to produce synthetically useful α-carbonyl-α'-amide sulfoxonium ylides in high efficiency. By using readily available substrates, 39 examples of products were prepared in good yields with outstanding functional group compatibility. An example of converting the obtained ylide into the corresponding 1,3-dicarbonyl compound has been given as well.

摘要

研究了通过钯/碳催化叠氮化物与α-羰基硫鎓叶立德的羰基化转化反应合成α-羰基-α'-酰胺硫鎓叶立德。该方法提供了一种直接高效制备具有合成用途的α-羰基-α'-酰胺硫鎓叶立德的途径。通过使用易得的底物,以良好的产率制备了39个产物实例,且官能团兼容性优异。还给出了一个将所得叶立德转化为相应1,3-二羰基化合物的实例。

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