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可见光诱导的、无催化剂的烯丙基溴二氟乙酰胺与二硫化物或二硒化物的自由基交叉偶联环化反应

Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Cross-Coupling Cyclization of -Allylbromodifluoroacetamides with Disulfides or Diselenides.

作者信息

Ye Zhi-Peng, Xia Peng-Ju, Liu Fang, Hu Yuan-Zhuo, Song Dan, Xiao Jun-An, Huang Ping, Xiang Hao-Yue, Chen Xiao-Qing, Yang Hua

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University, Changsha 410083, P. R. China.

College of Chemistry and Materials Science, Guangxi Teachers Education University, Nanning, Guangxi 530001, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2020 Apr 17;85(8):5670-5682. doi: 10.1021/acs.joc.9b03490. Epub 2020 Apr 9.

DOI:10.1021/acs.joc.9b03490
PMID:32240591
Abstract

A visible-light-induced, catalyst-free radical cross-coupling cyclization of diselenides or disulfides with -allylbromodifluoroacetamide has been developed. This developed protocol exhibits good functional group tolerance and affords a variety of 4-thio- and 4-seleno-substituted 3,3-difluoro-γ-lactams in moderate to good yields. Based on control experiments, a plausible radical-radical cross-coupling pathway is proposed.

摘要

已开发出一种可见光诱导的、无催化剂的二硒化物或二硫化物与烯丙基溴二氟乙酰胺的自由基交叉偶联环化反应。该反应方案具有良好的官能团耐受性,能以中等至良好的产率得到多种4-硫代和4-硒代取代的3,3-二氟-γ-内酰胺。基于对照实验,提出了一种合理的自由基-自由基交叉偶联途径。

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