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新型卡宾转移酶催化的 N-H 插入的化学选择性。

Chemoselective N-H insertion catalyzed by a de novo carbene transferase.

机构信息

School of Biochemistry, University of Bristol, Bristol, UK.

Bristol Centre for Functional Nanomaterials, HH Wills Physics Laboratory, University of Bristol, Bristol, UK.

出版信息

Biotechnol Appl Biochem. 2020 Jul;67(4):527-535. doi: 10.1002/bab.1924. Epub 2020 May 22.

DOI:10.1002/bab.1924
PMID:32277840
Abstract

The ability to perform organic reactions with chemoselectivity is of critical importance in synthesis. Recently, we reported that a de novo carbene transferase, a tetra-α-helical c-type heme-containing protein, C45, is proficient at N-H insertion reactions, proceeding via the intermolecular transfer of a metallocarbenoid intermediate into the N-H σ-bond to form a new N-C σ-bond. Here we demonstrate that C45 can also catalyse N-H insertion reactions chemoselectively, even when the substrate contains an unprotected hydroxyl group.

摘要

在合成中,具有化学选择性地进行有机反应的能力至关重要。最近,我们报道了一种从头开始的碳烯转移酶,即一种四α-螺旋 c 型含血红素蛋白 C45,擅长进行 N-H 插入反应,通过金属碳烯中间体的分子间转移到 N-H σ 键中形成新的 N-C σ 键。在这里,我们证明 C45 即使在底物含有未保护的羟基时,也可以选择性地催化 N-H 插入反应。

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