• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

在真菌代谢产物的迷雾中:2,4,5-三甲氧基苯甘氨酸酸的意外反应。

In the Mists of a Fungal Metabolite: An Unexpected Reaction of 2,4,5-Trimethoxyphenylglyoxylic Acid.

机构信息

Martin-Luther-University Halle-Wittenberg, Organic Chemistry, Kurt-Mothes-Str. 2, D-06120 Halle (Saale), Germany.

Otto von Guericke Universität Magdeburg, Chemisches Institut, Universitätsplatz 2, D-39106 Magdeburg, Germany.

出版信息

Molecules. 2020 Apr 23;25(8):1978. doi: 10.3390/molecules25081978.

DOI:10.3390/molecules25081978
PMID:32340302
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7221594/
Abstract

The reactions of phenylglyoxylic acids during the synthesis and biological evaluation of fungal metabolites led to the discovery of hitherto unknown compounds with a -quinone methide (-QM) structure. The formation of these -QMs using C-labelled starting materials revealed a key-step of this reaction being a retro-Friedel-Crafts alkylation.

摘要

苯并恶嗪酸在真菌代谢产物的合成和生物评价过程中的反应导致了具有 - 醌甲叉(-QM)结构的迄今未知化合物的发现。使用 C 标记的起始物料形成这些 -QMs 表明该反应的关键步骤是反 Friedel-Crafts 烷基化反应。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5d2c/7221594/2d060b76424a/molecules-25-01978-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5d2c/7221594/2d060b76424a/molecules-25-01978-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5d2c/7221594/2d060b76424a/molecules-25-01978-g003.jpg

相似文献

1
In the Mists of a Fungal Metabolite: An Unexpected Reaction of 2,4,5-Trimethoxyphenylglyoxylic Acid.在真菌代谢产物的迷雾中:2,4,5-三甲氧基苯甘氨酸酸的意外反应。
Molecules. 2020 Apr 23;25(8):1978. doi: 10.3390/molecules25081978.
2
Plant-mediated stereoselective biotransformation of phenylglyoxylic acid esters.植物介导的苯乙二醛酸酯的立体选择性生物转化。
Z Naturforsch C J Biosci. 2014 Jul-Aug;69(7-8):309-16. doi: 10.5560/znc.2013-0192.
3
The evidence for conjugated mandelic and phenylglyoxylic acids in the urine of rats dosed with styrene.给大鼠投喂苯乙烯后,其尿液中存在共轭扁桃酸和苯甲酰甲酸的证据。
Toxicol Lett. 1997 Feb 7;90(2-3):199-205. doi: 10.1016/s0378-4274(96)03849-0.
4
Synthesis of 2-Aryl benzothiazoles via K2S2O8-mediated oxidative condensation of benzothiazoles with aryl aldehydes.通过 K2S2O8 介导的苯并噻唑与芳醛的氧化缩合反应合成 2-芳基苯并噻唑。
J Org Chem. 2012 Aug 17;77(16):7086-91. doi: 10.1021/jo300740j. Epub 2012 Aug 2.
5
One-Pot Synthesis of Phenylglyoxylic Acid from Racemic Mandelic Acids via Cascade Biocatalysis.一锅法通过级联生物催化从外消旋扁桃酸合成苯甘氨酸酸。
J Agric Food Chem. 2019 Mar 13;67(10):2946-2953. doi: 10.1021/acs.jafc.8b07295. Epub 2019 Mar 5.
6
Catalytic enantioselective arylation of glyoxylate with arylsilanes: practical synthesis of optically active mandelic acid derivatives.用芳基硅烷对乙醛酸进行催化对映选择性芳基化反应:光学活性扁桃酸衍生物的实用合成方法。
Chem Asian J. 2010 Nov 2;5(11):2346-50. doi: 10.1002/asia.201000522.
7
Intermediates in the metabolism of m-carboxy-substituted aromatic amino acids in plants. Phenylpyruvic acids, mandelic acids, and phenylglyoxylic acids.植物中间羧基取代芳香族氨基酸的代谢中间体。苯丙酮酸、扁桃酸和苯乙醛酸。
Biochim Biophys Acta. 1975 Feb 13;381(2):409-15. doi: 10.1016/0304-4165(75)90246-9.
8
Mandelic acid and phenyllactic acid "Reaction Sets" for exploring the kinetics and mechanism of oxidations by hydrous manganese oxide (HMO).曼尼希酸和苯乳酸“反应体系”用于探究水合氧化锰(HMO)氧化反应的动力学和机理。
Environ Sci Process Impacts. 2019 Jun 19;21(6):1038-1051. doi: 10.1039/c9em00128j.
9
Mandelate racemase and mandelate dehydrogenase coexpressed recombinant Escherichia coli in the synthesis of benzoylformate.扁桃酸消旋酶和扁桃酸脱氢酶共表达的重组大肠杆菌用于苯甲酰甲酸的合成。
Biosci Biotechnol Biochem. 2013;77(6):1236-9. doi: 10.1271/bbb.121012. Epub 2013 Jun 7.
10
Stereometabolism of ethylbenzene in man: gas chromatographic determination of urinary excreted mandelic acid enantiomers and phenylglyoxylic acid and their relation to the height of occupational exposure.人体中乙苯的立体代谢:气相色谱法测定尿中排泄的扁桃酸对映体和苯乙酮酸及其与职业暴露程度的关系。
Int Arch Occup Environ Health. 1992;64(2):75-8. doi: 10.1007/BF00381472.

本文引用的文献

1
Anthraquinones and autophagy - Three rings to rule them all?蒽醌类化合物与自噬——三环定乾坤?
Bioorg Med Chem. 2019 Oct 15;27(20):115042. doi: 10.1016/j.bmc.2019.115042. Epub 2019 Aug 8.
2
Hydroxyl Group Difference between Anthraquinone Derivatives Regulate Different Cell Death Pathways via Nucleo-Cytoplasmic Shuttling of p53.羟基基团差异调控蒽醌衍生物通过 p53 的核质穿梭诱导不同的细胞死亡途径。
Anticancer Agents Med Chem. 2019;19(2):184-193. doi: 10.2174/1871520618666181029133041.
3
Asymmetric Synthesis of Spiro-oxindole-ε-lactones through N-Heterocyclic Carbene Catalysis.
通过 N-杂环卡宾催化的螺-氧杂吲哚-ε-内酰胺的不对称合成。
Org Lett. 2018 Jun 15;20(12):3622-3626. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01400. Epub 2018 Jun 7.
4
[4 + 2] Cyclization of para-Quinone Methide Derivatives with Alkynes.[4 + 2] 对醌甲叉衍生物与炔烃的环化反应。
J Org Chem. 2018 Feb 2;83(3):1414-1421. doi: 10.1021/acs.joc.7b02942. Epub 2018 Jan 24.
5
Divergent synthesis of biflavonoids yields novel inhibitors of the aggregation of amyloid β (1-42).双黄酮类化合物的发散合成产生了新型淀粉样β蛋白(1-42)聚集抑制剂。
Org Biomol Chem. 2017 May 31;15(21):4554-4570. doi: 10.1039/c7ob00804j.
6
Harnessing a p-Quinone Methide Intermediate in the Biomimetic Total Synthesis of the Highly Active Antibiotic 20-Deoxy-Elansolid B1.利用 p-苯醌甲叉中间体在高度活性抗生素 20-去氧-埃兰斯博 B1 的仿生全合成中的应用。
Chemistry. 2017 Apr 19;23(22):5291-5298. doi: 10.1002/chem.201605884. Epub 2017 Apr 5.
7
Bismuth-catalyzed allylation of para-quinone methides.铋催化对醌甲基化物的烯丙基化反应。
Chem Commun (Camb). 2017 Jan 19;53(7):1301-1304. doi: 10.1039/c6cc06605d.
8
Rhodium-Catalyzed Hydroacylation of para-Quinone Methides with Salicylaldehydes: An Approach to α,α-Diaryl-2-Hydroxy Acetophenones.铑催化对醌甲腙与水杨醛的氢酰化反应:合成α,α-二芳基-2-羟基苯乙酮的方法。
J Org Chem. 2016 Dec 2;81(23):11956-11964. doi: 10.1021/acs.joc.6b01859. Epub 2016 Nov 10.
9
A new organocatalytic concept for asymmetric α-alkylation of aldehydes.一种新的手性有机催化醛不对称α-烷基化反应的概念。
J Am Chem Soc. 2014 Nov 12;136(45):15929-32. doi: 10.1021/ja510475n. Epub 2014 Nov 4.
10
Friedel-Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations.富电子芳烃与3-羟基-2-吲哚酮的傅克烷基化反应:范围与局限性
Org Biomol Chem. 2014 Nov 7;12(41):8152-73. doi: 10.1039/c4ob01264j. Epub 2014 Sep 2.