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铜催化的对映选择性 Sonogashira 型炔烃与α-溴代酰胺的偶联反应。

Copper-Catalyzed Enantioselective Sonogashira Type Coupling of Alkynes with α-Bromoamides.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Center for Excellence in Molecular Synthesis, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, P. R. China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Aug 10;59(33):13998-14002. doi: 10.1002/anie.202000860. Epub 2020 Jun 5.

DOI:10.1002/anie.202000860
PMID:32379376
Abstract

An asymmetric copper-catalyzed Sonogashira type coupling between alkynes and α-bromoamides has been developed. This method represents a facile approach to synthetically useful β, γ-alkynyl amides from two readily available starting materials in a highly enantioselective manner. A Bisoxazoline diphenylanaline (BOPA) serves as the effective chiral ligand. Preliminary mechanistic studies support the formation of alkyl radical species .

摘要

发展了一种不对称铜催化的炔烃与α-溴酰胺的 Sonogashira 型偶联反应。该方法以两个易得的起始原料,以高对映选择性合成了具有合成用途的β,γ-炔基酰胺。双恶唑啉二苯胺(BOPA)作为有效的手性配体。初步的机理研究支持烷基自由基物种的形成。

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