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马来西亚沙巴州采集的海洋蓝细菌生物表面活性剂。

Biosurfactants from Marine Cyanobacteria Collected in Sabah, Malaysia.

机构信息

Institute for Tropical Biology and Conservation, Universiti Malaysia Sabah, Kota Kinabalu 88450, Sabah, Malaysia.

出版信息

J Nat Prod. 2020 Jun 26;83(6):1925-1930. doi: 10.1021/acs.jnatprod.0c00164. Epub 2020 May 20.

DOI:10.1021/acs.jnatprod.0c00164
PMID:32432877
Abstract

Chemical investigation of the organic extract from , collected in Sabah, Malaysia, led to the isolation of three new chlorinated fatty acid amides, columbamides F (), G (), and H (). The planar structures of - were established by a combination of mass spectrometric and NMR spectroscopic analyses. The absolute configuration of was determined by Marfey's analysis of its hydrolysate and chiral-phase HPLC analysis after conversion and esterification with Ohrui's acid, (1,2)-2-(anthracene-2,3-dicarboximido)cyclohexanecarboxylic acid. Compound showed biosurfactant activity by an oil displacement assay. Related known fatty acid amides columbamide D and serinolamide C exhibited biosurfactant activity with critical micelle concentrations of about 0.34 and 0.78 mM, respectively.

摘要

从马来西亚沙巴采集的 中有机提取物的化学研究导致分离出三种新的氯代脂肪酸酰胺,即 columbamides F()、G()和 H()。通过质谱和 NMR 光谱分析的组合,确定了 - 的平面结构。通过对其水解产物进行 Marfey 分析以及在与 Ohrui 酸(1,2)-2-(蒽-2,3-二羧酸亚氨基)环己烷羧酸进行转化和酯化后的手性相 HPLC 分析,确定了 的绝对构型。化合物 表现出生物表面活性剂活性,通过油置换测定。相关的已知脂肪酸酰胺 columbamide D 和 serinolamide C 分别表现出临界胶束浓度约为 0.34 和 0.78 mM 的生物表面活性剂活性。

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