• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

(-)-海鞘素 A 的全合成：通过串联自由基反应立体选择性构建氮杂双环[3.3.1]壬烷环系。

Formal Synthesis of (-)-Haliclonin A: Stereoselective Construction of an Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System by a Tandem Radical Reaction.

机构信息

Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University, Nagasaki 852-8521, Japan.

Medical Innovation Center, Nagasaki University, Nagasaki 852-8521, Japan.

出版信息

Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):5046-5050. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01627. Epub 2020 Jun 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01627
PMID:32551701
Abstract

A formal synthesis of (-)-haliclonin A, isolated from the marine sponge sp. in Korea, is described. The key feature of the synthesis includes the highly stereoselective tandem radical reaction to construct the azabicyclo[3.3.1]nonane core and the enantioselective formation of an all-carbon quaternary center via the Pd-mediated deracemization.

摘要

描述了从韩国海洋海绵 sp. 中分离得到的 (-)-haliclonin A 的一种正式合成方法。该合成的关键特征包括高立体选择性的串联自由基反应，以构建氮杂双环[3.3.1]壬烷核心，以及通过 Pd 介导的外消旋化形成全碳季碳中心的对映选择性。

相似文献

1
Formal Synthesis of (-)-Haliclonin A: Stereoselective Construction of an Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System by a Tandem Radical Reaction.(-)-海鞘素 A 的全合成：通过串联自由基反应立体选择性构建氮杂双环[3.3.1]壬烷环系。
Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):5046-5050. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01627. Epub 2020 Jun 17.
2
Total Synthesis of Haliclonin A.Haliclonin A 的全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Apr 19;60(17):9666-9671. doi: 10.1002/anie.202016343. Epub 2021 Mar 11.
3
Organocatalytic, Asymmetric Total Synthesis of (-)-Haliclonin A.（-）-海利克隆宁A的有机催化不对称全合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Mar 14;55(12):4064-8. doi: 10.1002/anie.201512005. Epub 2016 Feb 17.
4
Formal Synthesis of Sarain A: Intramolecular Cycloaddition of an Eight-Membered Cyclic Nitrone to Construct the 2-Azabicyclo[3.3.1]nonane Framework.Sarain A 的全合成：八元环氮氧化物的分子内环加成反应构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jun 15;54(25):7367-70. doi: 10.1002/anie.201501633. Epub 2015 May 8.
5
Enantioselective Total Synthesis of Cepharatines Bioinspired Ring Reconstruction.对映选择性全合成 Cepharatines：生物灵感的环重建。
J Org Chem. 2022 Jan 21;87(2):1065-1073. doi: 10.1021/acs.joc.1c02371. Epub 2021 Nov 30.
6
Haliclonin A, a new macrocyclic diamide from the sponge Haliclona sp.海兔素A，一种从海兔属海绵中分离得到的新型大环二酰胺
Org Lett. 2009 Apr 16;11(8):1713-6. doi: 10.1021/ol900282m.
7
An attempt to construct an indole-fused azabicyclo[3.3.1]nonane framework radical cyclization.尝试构建一个吲哚稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的自由基环化反应。
Org Biomol Chem. 2023 May 3;21(17):3697-3701. doi: 10.1039/d3ob00479a.
8
Base-Mediated Cascade Cyclization: Stereoselective Synthesis of Benzooxazocinone.基于碱基的级联环化反应：苯并噁嗪酮的立体选择性合成。
Org Lett. 2018 Jul 6;20(13):4015-4019. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01573. Epub 2018 Jun 25.
9
A Formal Asymmetric Synthesis of (+)-Anatoxin-a Using an Enantioselective Deprotonation Strategy on an Eight-Membered Ring.使用对八元环的对映选择性去质子化策略对（+）-类毒素-a进行形式上的不对称合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 1999 Jul 12;38(13-14):1985-1986. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/14<1985::AID-ANIE1985>3.0.CO;2-7.
10
Rhodium carboxylate catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of heterodienes: enantioselective synthesis of the 6-azabicyclo[3.2.2]nonane and 6-azabicyclo[3.2.2]nonanone ring systems.在杂二烯存在下，羧酸铑催化乙烯基重氮乙酸酯的分解：6-氮杂双环[3.2.2]壬烷和6-氮杂双环[3.2.2]壬酮环系的对映选择性合成。
J Org Chem. 2002 Aug 9;67(16):5683-9. doi: 10.1021/jo025697g.

引用本文的文献

1
Development of an In Situ Protocol for the Intramolecular Olefination of Oximes.肟分子内烯烃化的原位实验方案的开发。
Organometallics. 2023 Mar 27;42(6):479-485. doi: 10.1021/acs.organomet.3c00045. Epub 2023 Mar 9.
2
Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes.通过钌亚烷基实现腙和肟的烯烃化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 May 23;61(22):e202112101. doi: 10.1002/anie.202112101. Epub 2022 Mar 29.
3
Transition-metal-free allylation of 2-azaallyls with allyl ethers through polar and radical mechanisms.
通过极性和自由基机制实现2-氮杂烯丙基与烯丙基醚的无过渡金属烯丙基化反应。
Nat Commun. 2021 Jun 23;12(1):3860. doi: 10.1038/s41467-021-24027-6.