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通往氟化丙二烯的1,3-烯炔的1,4-氟胺化反应

1,4-Fluoroamination of 1,3-Enynes en Route to Fluorinated Allenes.

作者信息

Zhang Qi, Muhammad Munira Taj, Chiou Mong-Feng, Jiao Yihang, Bao Hongli, Li Yajun

机构信息

College of Chemistry, Fuzhou University, 2 Xueyuan Road, Fuzhou, Fujian 350108, P. R. China.

Key Laboratory of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technology, State Key Laboratory of Structural Chemistry, Center for Excellence in Molecular Synthesis, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Academy of Sciences, 155 Yangqiao Road West, Fuzhou, Fujian 350002, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):5261-5265. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01953. Epub 2020 Jun 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01953
PMID:32610936
Abstract

The regioselective synthesis of fluorinated allenes via a metal-free 1,4-fluoroamination of 1,3-enynes is presented. This method employs commercially available -fluorobenzenesulfonimide serving as both the nitrogen source and the fluorine source, affording access to various tetrasubstituted allenes in a straightforward and atom-economic pathway. Preliminary mechanistic studies and theoretical studies revealed that this reaction might undergo an intimate ion-pair mechanism.

摘要

本文报道了通过1,3-烯炔的无金属1,4-氟胺化反应实现氟化丙二烯的区域选择性合成。该方法使用市售的 -氟苯磺酰亚胺作为氮源和氟源,以直接且原子经济的途径获得各种四取代丙二烯。初步的机理研究和理论研究表明,该反应可能经历紧密离子对机理。

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