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I 催化的叔胺的有氧 α,β-脱氢和脱氨反应：通过隐藏的无环烯胺高选择性合成多取代嘧啶。

I-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines.

机构信息

School of Pharmacy, Xinxiang Medical University, Xinxiang, Henan 453003, P.R. China.

Department of MRI, The First Affiliated Hospital of Zhengzhou University, Zhengzhou, Henan 450052, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5645-5649. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02001. Epub 2020 Jul 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02001
PMID:32633970
Abstract

A novel and efficient entrance to the pyrimidine skeleton has been presented via the α,β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp)-H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to switch to a new reactive modality.

摘要

通过三级烷基胺的α,β-脱氢和脱氨作用，提出了一种新颖有效的嘧啶骨架入口。这种 I 催化的脱氢多组分反应利用简单的醛来捕获隐藏的烯胺中间体，并阻止脒转化为氮烯，从而实现了邻位 C(sp)-H 键的双官能化。这些研究为引入脂肪族取代基提供了有价值的可能性，并展示了如何切换到新的反应模式。

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