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Strain-Promoted Oxidation of Methylenecyclopropane Derivatives using -Hydroxyphthalimide and Molecular Oxygen in the Dark.

作者信息

Anderson T E, Woerpel K A

机构信息

Department of Chemistry, New York University, New York, New York 10003, United States.

出版信息

Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5690-5694. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02075. Epub 2020 Jul 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02075
PMID:32643945
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7368818/
Abstract

The hydroperoxidation of alkylidenecyclopropanes and other strained alkenes using an -hydroxylamine and molecular oxygen occurred in the absence of catalyst, initiator, or light. The oxidation reaction proceeds through a radical pathway that is initiated by autoxidation of the alkene substrate. The hydroperoxides were converted to their corresponding alcohols and ketones under mild conditions.

摘要

使用α-羟胺和分子氧对亚烷基环丙烷及其他张力烯烃进行氢过氧化反应时,无需催化剂、引发剂或光照。氧化反应通过自由基途径进行,该途径由烯烃底物的自动氧化引发。在温和条件下,氢过氧化物可转化为相应的醇和酮。