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在黑暗中使用α-羟基邻苯二甲酰亚胺和分子氧对亚甲基环丙烷衍生物进行应变促进氧化反应。

Strain-Promoted Oxidation of Methylenecyclopropane Derivatives using -Hydroxyphthalimide and Molecular Oxygen in the Dark.

作者信息

Anderson T E, Woerpel K A

机构信息

Department of Chemistry, New York University, New York, New York 10003, United States.

出版信息

Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5690-5694. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02075. Epub 2020 Jul 9.

Abstract

The hydroperoxidation of alkylidenecyclopropanes and other strained alkenes using an -hydroxylamine and molecular oxygen occurred in the absence of catalyst, initiator, or light. The oxidation reaction proceeds through a radical pathway that is initiated by autoxidation of the alkene substrate. The hydroperoxides were converted to their corresponding alcohols and ketones under mild conditions.

摘要

使用α-羟胺和分子氧对亚烷基环丙烷及其他张力烯烃进行氢过氧化反应时,无需催化剂、引发剂或光照。氧化反应通过自由基途径进行,该途径由烯烃底物的自动氧化引发。在温和条件下,氢过氧化物可转化为相应的醇和酮。

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