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使用手性钒配合物的催化及对映选择性氧杂-Piancatelli反应

Catalytic and enantioselective oxa-Piancatelli reaction using a chiral vanadium complex.

作者信息

Schober Lukas, Sako Makoto, Takizawa Shinobu, Gröger Harald, Sasai Hiroaki

机构信息

Faculty of Chemistry, Bielefeld University, Universitätsstraße 25, 33615 Bielefeld, Germany.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Sep 11;56(70):10151-10154. doi: 10.1039/d0cc02621b. Epub 2020 Jul 31.

DOI:10.1039/d0cc02621b
PMID:32735309
Abstract

An enantioselective oxa-Piancatelli reaction was established for the first time using a chiral vanadium(v) catalyst. The dual Brønsted and Lewis acid properties of the vanadium catalyst afforded 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives in up to 90% yields and with 93 : 7 enantiomeric ratios, as well as >20 : 1 diastereomeric ratios.

摘要

首次使用手性钒(V)催化剂建立了对映选择性氧杂-Piancatelli反应。钒催化剂的双重布朗斯特酸和路易斯酸性质可提供产率高达90%、对映体比例为93:7以及非对映体比例>20:1的4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。

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