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铜(I)催化的烯酰胺氧化环化反应:区域选择性合成环戊二烯骨架和2-氨基呋喃

Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynamides: Regioselective Access to Cyclopentadiene Frameworks and 2-Aminofurans.

作者信息

Shen Wen-Bo, Tang Xiang-Ting, Zhang Ting-Ting, Liu Si-Yu, He Jiang-Man, Su Tong-Fu

机构信息

College of Sciences, Henan Agricultural University, Zhengzhou, Henan 450002, China.

出版信息

Org Lett. 2020 Sep 4;22(17):6799-6804. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02317. Epub 2020 Aug 26.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02317
PMID:32845152
Abstract

An efficient Cu(I)-catalyzed oxidative cyclization of alkynyl-tethered enynamides for the construction of fused bicyclic cyclopentadiene derivatives is disclosed. The cascade proceeds through alkyne oxidation, carbene/alkyne metathesis, and formal (3 + 2) cycloaddition. Employing aryl-tethered enynamides as starting materials, substituted 2-aminofurans can be exclusively formed.

摘要

公开了一种用于构建稠合双环环戊二烯衍生物的炔基连接烯炔酰胺的高效铜(I)催化氧化环化反应。该串联反应通过炔烃氧化、卡宾/炔烃复分解和形式上的(3 + 2)环加成进行。以芳基连接的烯炔酰胺为起始原料,可以专一性地形成取代的2-氨基呋喃。

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