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阿雷乌替丁,一种新型的二萜类化合物,来源于与抗淋巴管生成作用的嫩枝。

Aleuritin, a novel dinor-diterpenoid from the twigs of with an anti-lymphangiogenic effect.

机构信息

Graduate Institute of Natural Products, College of Pharmacy, Kaohsiung Medical University, Kaohsiung 80708, Taiwan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Oct 14;18(39):7892-7898. doi: 10.1039/d0ob01527j.

DOI:10.1039/d0ob01527j
PMID:32996532
Abstract

A phytochemical investigation of Aleurites moluccanus yielded one novel dinor-diterpenoid, aleuritin (1), along with a rare diterpenoid, aleuritone (2). Compound 1 has an unprecedented skeleton with a 6/6/5-fused tricyclic ring system. Compound 2 possesses a rare 6/6/5/3-fused tetracyclic skeleton, which is probably an artifact formed photochemically by the Norrish reaction. The structures of 1 and 2 were determined by spectroscopic methods (ECD, IR, mass, and NMR) and confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses. A plausible biogenetic pathway of 1 is proposed. Pharmacological study showed that these two compounds possessed mild in vitro anti-lymphangiogenic activity, which suppressed tube formation with IC50 values of 48.1 ± 1.8 and 34.2 ± 0.8 μg mL-1, respectively.

摘要

油桐的植物化学研究得到了一个新的二降二萜类化合物,即 aleuritin(1),以及一个罕见的二萜类化合物,aleuritone(2)。化合物 1 具有前所未有的骨架,由一个 6/6/5 稠合的三环体系组成。化合物 2 具有罕见的 6/6/5/3 稠合的四环骨架,可能是由 Norrish 反应光化学形成的。化合物 1 和 2 的结构通过光谱方法(ECD、IR、质谱和 NMR)确定,并通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。提出了 1 的可能生物合成途径。药理研究表明,这两种化合物具有温和的体外抗淋巴管生成活性,其抑制管形成的 IC50 值分别为 48.1 ± 1.8 和 34.2 ± 0.8 μg mL-1。

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