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三氟甲磺酸铟催化通过[3+2]环化反应合成2,3-二氢-1-苯并[ b ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃

In(OTf)-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-1-benzo[]indoles and 2,3-Dihydrobenzofurans via [3 + 2] Annulation.

作者信息

Liu Shuxuan, Zang Yu, Huang Hai, Sun Jianwei

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, China.

Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Clear Water Bay, Kowloon, Hong Kong, SAR, China.

出版信息

Org Lett. 2020 Nov 6;22(21):8219-8223. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02729. Epub 2020 Oct 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02729
PMID:33034458
Abstract

An In(OTf)-catalyzed intermolecular [3 + 2] annulation for the synthesis of 2,3-dihydro-1-benzo[]indoles and 2,3-dihydrobenzofurans from readily available substrates has been achieved. This approach takes advantage of oxetane and -quinone methide as important functional units in the key intermediate. β-Naphthylamines and phenols have been demonstrated as excellent reaction partners.

摘要

已实现一种由铟(三氟甲磺酸盐)催化的分子间[3 + 2]环化反应,可从易得的底物合成2,3 - 二氢 - 1 - 苯并[h]吲哚和2,3 - 二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和亚甲基醌作为关键中间体中的重要官能团。β - 萘胺和苯酚已被证明是出色的反应伙伴。

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