• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

对映选择性芳胺化反应?

Enantioselective Aromatic Amination?

机构信息

Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany.

出版信息

Chemistry. 2021 May 3;27(25):7189-7192. doi: 10.1002/chem.202004151. Epub 2021 Mar 11.

DOI:10.1002/chem.202004151
PMID:33073420
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8252738/
Abstract

The atroposelective formation of C-N bonds has recently emerged within the field of amination reactions. On first sight, it may seem quite surprising that such an ancient class of organic coupling reactions (Gabriel, Ullmann, Goldberg, Buchwald, Hartwig and many others) has so few enantioselective solutions, and this in spite of asymmetric synthesis being now a mature concept and field. Why should enantioselective C-N bond formation be so difficult? This question and some of the first examples that promise an imminent change of paradigm are herein discussed.

摘要

近年来,C-N 键的手性选择性形成在胺化反应领域中崭露头角。乍一看,似乎令人惊讶的是,这样一类古老的有机偶联反应(Gabriel、Ullmann、Goldberg、Buchwald、Hartwig 等)几乎没有对映选择性的解决方案,尽管不对称合成现在已经是一个成熟的概念和领域。为什么对映选择性 C-N 键形成如此困难?本文讨论了这个问题和一些有望立即改变范式的最初例子。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/bed34c9647da/CHEM-27-7189-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/c3a6d7294bdd/CHEM-27-7189-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/bdc2ab66de90/CHEM-27-7189-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/1b90ffd78ab1/CHEM-27-7189-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/2a501979a44f/CHEM-27-7189-g007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/34490c43151b/CHEM-27-7189-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/bed34c9647da/CHEM-27-7189-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/c3a6d7294bdd/CHEM-27-7189-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/bdc2ab66de90/CHEM-27-7189-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/1b90ffd78ab1/CHEM-27-7189-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/2a501979a44f/CHEM-27-7189-g007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/34490c43151b/CHEM-27-7189-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ed9e/8252738/bed34c9647da/CHEM-27-7189-g002.jpg

相似文献

1
Enantioselective Aromatic Amination?对映选择性芳胺化反应?
Chemistry. 2021 May 3;27(25):7189-7192. doi: 10.1002/chem.202004151. Epub 2021 Mar 11.
2
Atroposelective Chan-Evans-Lam Amination.位选择性的Chan-Evans-Lam胺化反应。
Chemistry. 2024 Mar 15;30(16):e202304378. doi: 10.1002/chem.202304378. Epub 2024 Jan 23.
3
The Asymmetric Buchwald-Hartwig Amination Reaction.不对称布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Feb 20;62(9):e202216863. doi: 10.1002/anie.202216863. Epub 2023 Jan 4.
4
Dual role of nitroarenes as electrophiles and arylamine surrogates in Buchwald-Hartwig-type coupling for C-N bond construction.在用于构建C-N键的Buchwald-Hartwig型偶联反应中,硝基芳烃作为亲电试剂和芳胺替代物的双重作用。
Chem Sci. 2024 Jan 25;15(10):3552-3561. doi: 10.1039/d3sc06618e. eCollection 2024 Mar 6.
5
Oxidative C-H amination reactions.氧化 C-H 胺化反应。
Chem Soc Rev. 2014 Feb 7;43(3):901-10. doi: 10.1039/c3cs60318k.
6
Palladium- and copper-mediated N-aryl bond formation reactions for the synthesis of biological active compounds.钯和铜介导的 N-芳基键形成反应在生物活性化合物的合成中的应用。
Beilstein J Org Chem. 2011 Jan 14;7:59-74. doi: 10.3762/bjoc.7.10.
7
Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls by Pd-Catalyzed Asymmetric Buchwald-Hartwig Amination.手性双芳基的钯催化不对称 Buchwald-Hartwig 胺化反应的对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Sep 27;60(40):21718-21722. doi: 10.1002/anie.202108747. Epub 2021 Aug 25.
8
Sulfoxide-Directed or 3d-Metal Catalyzed C-H Activation and Hypervalent Iodines as Tools for Atroposelective Synthesis.亚砜导向或3d金属催化的C-H活化以及高价碘作为阻转选择性合成的工具
Acc Chem Res. 2023 Feb 7;56(3):189-202. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00573. Epub 2023 Jan 27.
9
Transition-metal-catalyzed enantioselective C-N cross-coupling.过渡金属催化的对映选择性C-N交叉偶联反应
Chem Soc Rev. 2024 Sep 30;53(19):9560-9581. doi: 10.1039/d4cs00102h.
10
The Buchwald-Hartwig Amination After 25 Years.布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应25年之后。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Nov 25;58(48):17118-17129. doi: 10.1002/anie.201904795. Epub 2019 Sep 18.

引用本文的文献

1
Unique halogen-π association detected in single crystals of C-N atropisomeric -(2-halophenyl)quinolin-2-one derivatives and the thione analogue.在C-N阻转异构-(2-卤苯基)喹啉-2-酮衍生物及其硫酮类似物的单晶中检测到独特的卤素-π相互作用。
Beilstein J Org Chem. 2025 Sep 1;21:1748-1756. doi: 10.3762/bjoc.21.138. eCollection 2025.
2
Cross-dehydrogenative N-N couplings.交叉脱氢N-N偶联反应。
Chem Sci. 2021 Oct 19;12(43):14343-14352. doi: 10.1039/d1sc03851f. eCollection 2021 Nov 10.

本文引用的文献

1
Atropisomerism in Diarylamines: Structural Requirements and Mechanisms of Conformational Interconversion.二芳基胺中的阻转异构现象:结构要求及构象互变机制
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Oct 12;59(42):18670-18678. doi: 10.1002/anie.202007595. Epub 2020 Aug 20.
2
Atroposelective Synthesis of Axially Chiral N-Arylpyrroles by Chiral-at-Rhodium Catalysis.通过铑手性催化实现轴手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Aug 3;59(32):13552-13556. doi: 10.1002/anie.202004799. Epub 2020 Jun 3.
3
Catalytic Asymmetric Construction of Axially Chiral Indole-Based Frameworks: An Emerging Area.
轴手性吲哚基骨架的催化不对称构建:一个新兴领域。
Chemistry. 2020 Dec 4;26(68):15779-15792. doi: 10.1002/chem.202001397. Epub 2020 Sep 23.
4
Enantioselective Synthesis of N-C Axially Chiral Compounds by Cu-Catalyzed Atroposelective Aryl Amination.铜催化的轴手性芳基胺化反应的对映选择性合成 N-C 轴向手性化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jun 2;59(23):8844-8848. doi: 10.1002/anie.201914876. Epub 2020 Apr 6.
5
Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Atroposelective C-H Amination of Arenes.手性磷酸催化芳烃的阻转选择性C-H胺化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Apr 20;59(17):6775-6779. doi: 10.1002/anie.202000585. Epub 2020 Mar 3.
6
Catalytic Atroposelective Synthesis of -Aryl Quinoid Compounds.手性醌类化合物的催化非对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2020 Feb 5;142(5):2198-2203. doi: 10.1021/jacs.9b12994. Epub 2020 Jan 28.
7
Peptide-Catalyzed Fragment Couplings that Form Axially Chiral Non-C -Symmetric Biaryls.肽催化的片段偶联反应形成轴向手性非 C2 对称联芳烃。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Feb 10;59(7):2875-2880. doi: 10.1002/anie.201913563. Epub 2019 Dec 30.
8
Asymmetric synthesis of atropisomeric pyrazole via an enantioselective reaction of azonaphthalene with pyrazolone.通过吖萘并萘与吡唑酮的对映选择性反应不对称合成手性吡唑。
Chem Commun (Camb). 2019 Oct 17;55(84):12715-12718. doi: 10.1039/c9cc06360a.
9
Organocatalytic atroposelective construction of axially chiral arylquinones.手性轴芳烃醌的有机催化非对映选择性构建。
Nat Commun. 2019 Sep 19;10(1):4268. doi: 10.1038/s41467-019-12269-4.
10
Construction of N-C Axial Chirality through Atroposelective C-H Olefination of -Arylindoles by Palladium/Amino Acid Cooperative Catalysis.通过钯/氨基酸协同催化 -芳基吲哚的轴手性 C-H 烯烃化反应构建 N-C 轴手性。
Org Lett. 2019 Aug 16;21(16):6361-6365. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02243. Epub 2019 Jul 26.