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铬催化的醛与烯烃的线性选择性烷基化反应

Chromium-Catalyzed Linear-Selective Alkylation of Aldehydes with Alkenes.

作者信息

Hirao Yuki, Katayama Yuri, Mitsunuma Harunobu, Kanai Motomu

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, Tokyo 113-0033, Japan.

出版信息

Org Lett. 2020 Nov 6;22(21):8584-8588. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03180. Epub 2020 Oct 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03180
PMID:33074009
Abstract

We developed a chromium-catalyzed, photochemical, and linear-selective alkylation of aldehydes with alkylzirconium species generated from a wide range of alkenes and Schwartz's reagent. Photochemical homolysis of the C-Zr bond afforded alkyl radicals, which were then trapped by a chromium complex catalyst to generate the alkylchromium(III) species for polar addition to aldehydes. The reaction proceeded with high functional group tolerance at ambient temperature under visible-light irradiation.

摘要

我们开发了一种铬催化、光化学且具有线性选择性的醛与由多种烯烃和施瓦茨试剂生成的烷基锆物种的烷基化反应。C-Zr键的光化学均裂产生烷基自由基,然后这些自由基被铬络合物催化剂捕获,生成烷基铬(III)物种,用于对醛进行极性加成。该反应在可见光照射下于环境温度下进行,对官能团具有高耐受性。

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