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美阿霉素及其酰基类似物的全合成。

Total Synthesis of Meayamycin and -Acyl Analogues.

机构信息

Department of Chemistry and Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.

Bristol Myers Squibb Research & Development, 700 Bay Road, Redwood City, California 94063, United States.

出版信息

Org Lett. 2020 Nov 6;22(21):8714-8719. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03308. Epub 2020 Oct 19.

Abstract

A short, scalable total synthesis of meayamycin is described by an approach that entails a longest linear sequence of 12 steps (22 steps overall) from commercially available chiral pool materials (ethyl l-lactate, BocNH-Thr-OH, and d-ribose) and introduces the most straightforward preparation of the right-hand subunit detailed to date. The use of the approach in the divergent synthesis of a representative series of -acyl analogues is exemplified.

摘要

本文描述了一种短、可扩展的美阿霉素全合成方法,该方法采用了从商业可得的手性池原料(L-乳酸乙酯、BocNH-Thr-OH 和 D-核糖)出发的最长线性序列 12 步(总步骤为 22 步),并引入了迄今为止最直接的右手亚基制备方法。该方法在一系列代表性的 -酰基类似物的发散合成中的应用得到了例证。

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