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通过自由基过程用CFSONa剪接烯胺酮C═C双键以合成α-三氟甲基酮

Scissoring Enaminone C═C Double Bond by Free Radical Process for the Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones with CFSONa.

作者信息

Gan Lu, Yu Qing, Liu Yunyun, Wan Jie-Ping

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, P.R. China.

School of Science, Nanchang Institute of Technology, Nanchang 330029, P.R. China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Jan 1;86(1):1231-1237. doi: 10.1021/acs.joc.0c02431. Epub 2020 Dec 8.

DOI:10.1021/acs.joc.0c02431
PMID:33289380
Abstract

The C═C double bond cleavage on tertiary enaminones, enabling the formation of a new C-CF bond, has been realized as a practical method for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones with only the promotion of TBHP and ambient heating. Control experiments support that the reactions proceed via a featured free radical process. The deuterium labeling experiment employing DO indicates that water participated in the product formation by donating the hydrogen atom for the newly generated α-C-H bond in the product.

摘要

叔烯胺酮上的C═C双键断裂,能够形成新的C-CF键,已被实现为一种仅在叔丁基过氧化氢(TBHP)促进和环境加热条件下合成α-三氟甲基酮的实用方法。对照实验表明,反应通过特定的自由基过程进行。使用DO的氘代标记实验表明,水通过为产物中新生成的α-C-H键提供氢原子参与了产物的形成。

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