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铑（III）催化喹啉-8-甲醛与CF-亚胺基硫鎓叶立德通过螯合辅助C（sp）-H键活化反应合成三氟甲基取代的烯胺酮

Rhodium(III)-Catalyzed Coupling of Quinolin-8-carboxaldehydes with CF-Imidoyl Sulfoxonium Ylides by Chelation-Assisted C(sp)-H Bond Activation for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Enaminones.

作者信息

Li Pinyi, Yang Zuguang, Chen Zhengkai

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Surface & Interface Science of Polymer Materials of Zhejiang Province, Zhejiang Sci-Tech University, Hangzhou 310018, China.

出版信息

J Org Chem. 2024 Aug 2;89(15):10736-10747. doi: 10.1021/acs.joc.4c00984. Epub 2024 Jul 18.

DOI:10.1021/acs.joc.4c00984
PMID:39021230
Abstract

A rhodium(III)-catalyzed aldehydic C(sp)-H imidoylmethylation of quinolin-8-carboxaldehydes with CF-imidoyl sulfoxonium ylides (TFISYs) has been developed for the generation of α-imino ketones, which could be readily tautomerized to enaminones in moderate to excellent yields. In the transformation, TFISYs act as a kind of masked alkenylating reagents for the aldehyde moiety, and the obtained CF-enaminone products have been successfully converted into other useful trifluoromethyl-substituted heterocycles.

摘要

已开发出一种铑（III）催化的喹啉-8-甲醛与CF-亚胺基锍叶立德（TFISYs）的醛基C（sp）-H亚氨基甲基化反应，用于生成α-亚氨基酮，其可容易地以中等至优异的产率互变异构为烯胺酮。在该转化过程中，TFISYs充当醛部分的一种掩蔽烯基化试剂，并且所得到的CF-烯胺酮产物已成功转化为其他有用的三氟甲基取代的杂环化合物。

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引用本文的文献

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Synthesis of CF-Indazoles via Rh(III)-Catalyzed C-H [4+1] Annulation of Azobenzenes with CF-Imidoyl Sulfoxonium Ylides.通过铑（III）催化偶氮苯与含氟亚胺基硫鎓叶立德的C-H [4+1]环化反应合成含氟吲唑类化合物。
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