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全合成 Ambigols:一类蓝细菌来源的多卤化天然产物。

Total Synthesis of the Ambigols: A Cyanobacterial Class of Polyhalogenated Natural Products.

机构信息

Chair of Technical Biochemistry, Technical University of Dresden, Bergstraße 66, 01069 Dresden, Germany.

出版信息

Org Lett. 2021 Jan 1;23(1):102-106. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03784. Epub 2020 Dec 11.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03784
PMID:33305960
Abstract

The first total synthesis of all members of the cyanobacterial natural product class of the ambigols is described. Key steps of the synthetic strategy are the formation of sterically demanding mono- and bis-iodonium salts to install the required biaryl ether structural elements and Suzuki cross-coupling giving straightforward access to the biaryl bonds. The synthetic methods are also utilized to construct unnatural or hypothetical ambigols that are still awaiting discovery from Nature.

摘要

本文描述了蓝藻天然产物类 ambigols 所有成员的首次全合成。合成策略的关键步骤是形成空间位阻大的单碘盐和双碘盐,以构建所需的联芳基醚结构单元,以及 Suzuki 交叉偶联,从而直接构建联芳基键。这些合成方法也可用于构建尚未从自然界中发现的非天然或假设的 ambigols。

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