• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铑催化的共轭加成/环化级联反应不对称合成 2-氨基-4H-色烯。

A rhodium-catalysed conjugate addition/cyclization cascade for the asymmetric synthesis of 2-amino-4H-chromenes.

机构信息

Department of Chemistry, School of Science, China Pharmaceutical University, Nanjing 211198, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Jan 28;19(4):785-788. doi: 10.1039/d0ob02404j. Epub 2021 Jan 7.

DOI:10.1039/d0ob02404j
PMID:33410844
Abstract

The enantioselective synthesis of 2-amino-4H-chromenes via the cascade rhodium-catalysed conjugate addition/hetero Thorpe-Ziegler reaction is reported. Moderate to good yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 92% ee) were obtained with a chiral diene-coordinated rhodium complex as the catalyst. This protocol remedies the methodological deficiency in the asymmetric synthesis of 4-aryl 2-amino-4H-chromenes.

摘要

通过级联铑催化的共轭加成/杂 Thorpe-Ziegler 反应,报告了 2-氨基-4H-色烯的对映选择性合成。使用手性二烯配位的铑配合物作为催化剂,可获得中等至良好的收率(高达 98%)和高对映选择性(高达 92%ee)。该方案弥补了不对称合成 4-芳基 2-氨基-4H-色烯方法的缺陷。

相似文献

1
A rhodium-catalysed conjugate addition/cyclization cascade for the asymmetric synthesis of 2-amino-4H-chromenes.铑催化的共轭加成/环化级联反应不对称合成 2-氨基-4H-色烯。
Org Biomol Chem. 2021 Jan 28;19(4):785-788. doi: 10.1039/d0ob02404j. Epub 2021 Jan 7.
2
Brønsted acid catalyzed, conjugate addition of β-dicarbonyls to in situ generated ortho-quinone methides--enantioselective synthesis of 4-aryl-4H-chromenes.布朗斯特酸催化的β-二羰基化合物与原位生成的邻醌甲醚的共轭加成反应——4-芳基-4H-色烯的对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jul 21;53(30):7923-7. doi: 10.1002/anie.201403573. Epub 2014 Jun 18.
3
Asymmetric Michael addition/intramolecular cyclization catalyzed by bifunctional tertiary amine-squaramides: construction of chiral 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives.双功能叔胺-方酰胺催化的不对称迈克尔加成/分子内环化反应:手性2-氨基-4H-色烯-3-腈衍生物的构建
Chem Asian J. 2014 Oct;9(10):2970-4. doi: 10.1002/asia.201402567. Epub 2014 Aug 14.
4
Highly efficient enantioselective three-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes catalysed by chiral tertiary amine-thioureas.手性叔胺-硫脲催化的高效对映选择性三组分合成 2-氨基-4H-色烯。
Chem Commun (Camb). 2012 Jun 14;48(47):5880-2. doi: 10.1039/c2cc30731f. Epub 2012 May 9.
5
Enantioselective one-pot synthesis of 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes.对映选择性一锅法合成 2-氨基-4-(吲哚-3-基)-4H-色烯。
Org Lett. 2011 Sep 16;13(18):4910-3. doi: 10.1021/ol2019949. Epub 2011 Aug 22.
6
Rhodium-Catalyzed Asymmetric Annulation of Unactivated Alkynes with 3-(-Boronated Aryl) Conjugated Enones: Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indenes.铑催化的未活化炔烃与 3-(硼酸化芳基)共轭烯酮的不对称环化反应:2,3-二取代茚的对映选择性合成。
J Org Chem. 2023 May 5;88(9):6140-6145. doi: 10.1021/acs.joc.2c02957. Epub 2023 Apr 5.
7
Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Substituted 4-(Thio)chromenes for Synthesis of Chiral (Thio)chromanes.铑催化2-取代4-(硫代)色烯的不对称氢化反应合成手性(硫代)色满
Org Lett. 2024 Jul 19;26(28):5917-5922. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01808. Epub 2024 Jul 3.
8
C-H Oxidation/Michael Addition/Cyclization Cascade for Enantioselective Synthesis of Functionalized 2-Amino-4H-chromenes.用于对映选择性合成官能化2-氨基-4H-色烯的碳-氢氧化/迈克尔加成/环化串联反应
Org Lett. 2015 Dec 18;17(24):6134-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03148. Epub 2015 Dec 10.
9
Dinuclear zinc-catalyzed asymmetric Friedel-Crafts alkylation/cyclization of 3-aminophenols with α,α-dicyanoolefins.双核锌催化的 3-氨基酚与α,α-二氰代烯烃的不对称 Friedel-Crafts 烷基化/环化反应。
Chem Commun (Camb). 2021 Sep 28;57(77):9854-9857. doi: 10.1039/d1cc04177k.
10
Enantioselective synthesis of chiral 3-aryl-1-indanones through rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular 1,4-addition.通过铑催化的不对称分子内 1,4-加成反应,对映选择性合成手性 3-芳基-1-茚酮。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2736-41. doi: 10.1021/jo302656s. Epub 2013 Feb 19.

引用本文的文献

1
Synthesis, crystal structure and Hirshfeld surface analysis of ethyl ()-2-cyano-3-[5-(4-ethyl-phen-yl)isoxazol-3-yl]prop-2-enoate.()-2-氰基-3-[5-(4-乙基苯基)异恶唑-3-基]丙烯酸乙酯的合成、晶体结构及 Hirshfeld 表面分析
Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 2025 Aug 19;81(Pt 9):857-860. doi: 10.1107/S2056989025006875. eCollection 2025 Sep 1.