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通过分子间C-N/C-O键形成实现电化学脱硫环化制备恶唑-2-胺衍生物

Electrochemical Desulfurative Cyclization Accessing Oxazol-2-amine Derivatives via Intermolecular C-N/C-O Bond Formation.

作者信息

Hu Jinhui, Hong Huanliang, Qin Yongwei, Hu Yunfei, Pu Suyun, Liang Gen, Huang Yubing

机构信息

School of Biotechnology and Health Sciences, Wuyi University, Jiangmen 529090, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2021 Feb 5;23(3):1016-1020. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04218. Epub 2021 Jan 21.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c04218
PMID:33475369
Abstract

A practical protocol has been established to access diverse oxazol-2-amine derivatives in one step via the electrochemical desulfurative cyclization of isothiocyanates and α-amino ketones. On the basis of the cycle of in situ generation of iodine/desulfurative cyclization/iodide anion regeneration, the reaction is performed under metal-free and external-oxidant-free electrolytic conditions to achieve the formation of intermolecular C-O and C-N bonds, providing oxazol-2-amines in moderate to excellent yields.

摘要

已建立了一种实用的方案,通过异硫氰酸酯和α-氨基酮的电化学脱硫环化一步合成多种恶唑-2-胺衍生物。基于碘原位生成/脱硫环化/碘离子再生的循环,该反应在无金属和无外部氧化剂的电解条件下进行,以实现分子间C-O和C-N键的形成,从而以中等至优异的产率提供恶唑-2-胺。

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